tert-butyl 2-(hept-6-en-2-ylidene)hydrazinecarboxylate | 1429521-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(hept-6-en-2-ylidene)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(hept-6-en-2-ylideneamino)carbamate
• CAS: 1429521-41-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: VOLBNXMBBXNHHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(hept-6-en-2-ylidene)hydrazinecarboxylate 反应 3.0h， 以48%的产率得到7-methyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-8-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基异氰酸酯的协同环加成反应烯烃的分子间氨基羰基化

  摘要：

  烯烃的氨基羰基化是访问仍未开发的β-氨基羰基基序的有效方法。在此，提出了亚氨基异氰酸酯与烯烃的分子间氨基羰基化反应性的发展。这包括发现芴酮衍生的试剂，该试剂对许多烯烃类别均有效，并有助于衍生化。富电子的底物最具反应性，这表明亚氨基异氰酸酯的LUMO与烯烃的HOMO反应。计算和实验结果支持涉及亚氨基异氰酸酯的协同异步[3 + 2]环加成反应，这是在反应条件下首次通过FTIR观察到的。该反应的产物是复杂的甲亚胺亚胺，它们是有价值的β-氨基羰基化合物（例如β-氨基酰胺和酯，吡唑啉酮和双环吡唑烷酮）的前体。通过对映选择性还原动力学拆分偶氮甲亚胺（s = 13–43）允许获得对映体富集的产品。总的来说，这项工作提供了一种将烯烃转化为β-氨基羰基化合物的新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02713
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(hept-6-en-2-ylidene)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  富含3D的杂环的合成：六氢吡唑并[1,5- a ]吡啶-2（1 H）-one和Octahydro-2 H -2a，2a 1-二氮杂环戊[ cd ]茚满-2-ones。

  摘要：

  两个环状甲亚胺亚胺，7-甲基和7-苯基-2-氧代- Δ 7 -hexahydropyrazolo [1,5-一个]吡啶-8-鎓-1- IDE，在七个步骤制备来自各市售δ -酮酸。加入格氏试剂，然后在位置1进行N-烷基化，得到1,7,7-三取代的六氢吡唑并[1,5 - a ]吡啶2-2 （1 H）-一，而这些偶极的1,3-偶极环加成到典型的炔属和烯烃双极性亲和剂，得到4a-取代的2a，2a 1-二氮杂环戊基[ cd] indene衍生物作为新型杂环系统的第一个代表。使用计算和实验方法评估了区域和立体选择性以及这些[3 + 2]-环加成的机理。通过能量上有利的顺/内过渡态，获得的数据与极性一致的环加成机理相一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01608

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BETA-AMINOCARBONYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BÉTA-AMINOCARBONYLES
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2013067646A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present application provides processes and intermediates useful in the production of β- aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds. Provided herein is a process for synthesizing β-aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds from an alkene and a hydrazone. Also provided herein is a process for synthesizing β-aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds from an alkene and a hydrazine. The present application further provides intermediate aminoisocyanate and iminoisocyanate compounds, and methods for synthesizing the starting hydrazone and hydrazine compounds.

  本申请提供了在生产β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物中有用的过程和中间体。本文提供了一种从烯烃和肼酮合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本文还提供了一种从烯烃和肼合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本申请进一步提供了中间体氨基异氰酸酯和亚氨基异氰酸酯化合物，以及合成起始肼酮和肼化合物的方法。
• Synthesis and Reactivity of Unsymmetrical Azomethine Imines Formed Using Alkene Aminocarbonylation
  作者：Wei Gan、Patrick J. Moon、Christian Clavette、Nicolas Das Neves、Thomas Markiewicz、Amy B. Toderian、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ol400542b

  日期：2013.4.19

  Complex cyclic azomethine imines possessing a beta-aminocarbonyl motif can be accessed readily from simple alkenes and hydrazones. This alkene aminocarbonylation approach allows formation of ketone-derived azomethine imines of unprecedented complexity. Since unsymmetrical hydrazones are used, two stereoisomers are formed: the reactivity of chiral derivatives is explored in both intra- and intermolecular systems.