1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-altropyranose | 175438-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-altropyranose
• 英文别名: pre30；(1R,3R,4R,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 175438-76-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: ZRLDYWSQTIAJDQ-XCRFIODOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-altropyranose 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1R-deutero-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱水糖中的氢化物：对脱水醛糖醇的高度立体选择性的途径

  摘要：

  已经实现了向内环1，2-脱水糖中加成立体选择性氢化物，为差异保护的脱水糖醇提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02339-9
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-altropyranosyl chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-anhydro-d-altropyranose and -d-allopyranose benzyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00391-6

文献信息

• Stereoelectronic Factors in the Stereoselective Epoxidation of Glycals and 4-Deoxypentenosides
  作者：Laura Alberch、Gang Cheng、Seung-Kee Seo、Xuehua Li、Fabien P. Boulineau、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo102382r

  日期：2011.4.15

  stereoselectivity upon epoxidation with dimethyldioxirane (DMDO). In most cases, the glycals and their corresponding 4-DP isosteres share the same facioselectivity, implying that the pyran substituents are largely responsible for the stereodirecting effect. Fully substituted dihydropyrans are subject to a “majority rule”, in which the epoxidation is directed toward the face opposite to two of the three groups. Removing

  糖醛和 4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是具有相似结构和反应性特征的不饱和吡喃糖苷，在与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 环氧化时可以表现出高度的立体选择性。在大多数情况下，糖类及其相应的 4-DP 等排体具有相同的表面选择性，这意味着吡喃取代基在很大程度上负责立体定向效应。完全取代的二氢吡喃遵循“多数规则”，其中环氧化作用指向三个基团中的两个相反的表面。去除一个取代基对环氧化结果有不同的影响，这取决于它的位置以及其余两个基团的相对立体化学。总的来说，我们观察到糖醛和 4-DP 的表面选择性的最大损失是由 C3 氧的去除引起的，紧接着是 C5/异头取代基，至少是 C4/C2 氧。基于极化 π 前沿分子轨道 (PPFMO) 理论的 DFT 计算支持氧取代基在 4-DP 表面选择性中的立体电子作用，但在糖醛的情况下不太清楚。我们得出结论，4-DP 中的异头氧有助于表面选择性的立体电子偏向，而聚糖中的