dimethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)maleate | 40886-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)maleate
• 英文别名: dimethyl 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2-butenedioate；Dimethylphthalimidomaleat；dimethyl (E)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-enedioate
• CAS: 40886-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆
• 分子量: 289.244
• InChiKey: XFNRXDUQEFHCHC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到dimethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)maleate
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化各种亲核试剂与活化炔烃的反应，导致形成烯酸酯，1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪酮衍生物

  摘要：

  系统地研究了酸，醇，酰基酰胺，1,2-二醇，1,2-二胺或氨基醇与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的炔烃的反应。在一元或二元亲核试剂的反应中，分别以优异的收率形成了一系列不饱和链烯酸酯或杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.100

文献信息

• Reaction between Imides and Electron‐Poor Acetylenic Esters in the Presence of Dipotassium Hydrogen Phosphate Powder in Solvent‐Free Conditions: An Efficient Method for the Synthesis of Electron‐Poor <i>N</i>‐Vinyl Imides
  作者：Ali Ramazani、Mahsa Kardan、Nader Noshiranzadeh

  DOI：10.1080/00397910701771058

  日期：2008.1.1

  A two-component condensation reaction between an imide and an electron-poor acetylenic ester efficiently provides substituted electron-poor N-vinyl imides in a one-pot reaction in the presence of dipotassium hydrogen phosphate powder in solvent-free conditions. The reaction is fairly stereoselective.
• DABCO catalyzed reaction of various nucleophiles with activated alkynes leading to the formation of alkenoic acid esters, 1,4-dioxane, morpholine, and piperazinone derivatives
  作者：Ming-Jin Fan、Gao-Qiang Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.100

  日期：2006.7

  The reaction of acids, alcohols, acylamides, 1,2-diols, 1,2-diamines or amino alcohols with activated alkynes catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) was systematically investigated. A series of unsaturated alkenoic acid esters or heterocycles were formed in the reaction of monobasic or dibasic nucleophiles in excellent yields, respectively.

  系统地研究了酸，醇，酰基酰胺，1,2-二醇，1,2-二胺或氨基醇与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的炔烃的反应。在一元或二元亲核试剂的反应中，分别以优异的收率形成了一系列不饱和链烯酸酯或杂环。