(3S)-2,4-Diphenyl-3-(N-tosylamino)-1-butene | 150062-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (3S)-2,4-Diphenyl-3-(N-tosylamino)-1-butene
• CAS: 150062-21-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: MUXFAGMXJUWZGY-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2,4-Diphenyl-3-(N-tosylamino)-1-butene 在 四丁基碘化铵 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 18-冠醚-6 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of optically active .alpha.,.beta.-disubstituted .beta.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00069a052
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S)-2,4-Diphenyl-3-(N-tosylamino)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of optically active .alpha.,.beta.-disubstituted .beta.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00069a052

文献信息

• Copper‐Catalyzed Cyanoalkylative Aziridination of <i>N</i> ‐Sulfonyl Allylamines
  作者：Tu M. Ha、Weisi Guo、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202000276

  日期：2020.5.26

  Reaction of N ‐arylsulfonyl allylamines with alkyl nitriles in the presence of di‐tert ‐butyl peroxide (DTBP) and a catalytic amount of copper salt afforded homologated aziridines in 43–86% yield. A sequence involving addition of the in situ generated cyanomethyl radical to the double bond followed by a copper‐mediated intramolecular C−N bond formation accounted for the reaction outcome. 2,3‐Disubstituted

  在过氧化二叔丁基（DTBP）和催化量的铜盐存在下，N-芳基磺酰基烯丙基胺与烷基腈的反应提供了均相的氮丙啶，收率为43-86％。反应结果涉及一个序列，该序列涉及将原位生成的氰基甲基自由基添加到双键中，然后形成铜介导的分子内CN键。2,3-二取代的烯丙胺以立体选择性方式转化为三取代的氮丙啶。从对映体富集的烯丙胺开始，非对映选择性地获得手性氮丙啶。