(1R,9R,4'S)-(-)-4-[4'-tert-butyl-4',5'-dihydrooxazol-2'-yl]-10,10-dimethyl-3-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]-undeca-2(7),3,5-triene | 1027754-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,9R,4'S)-(-)-4-[4'-tert-butyl-4',5'-dihydrooxazol-2'-yl]-10,10-dimethyl-3-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]-undeca-2(7),3,5-triene
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-2-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-3-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-4-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1027754-30-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: FXAJPEPYXYWQNG-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(6R,8R)-N-[(2S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoquinoline-2-carboxamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到(1R,9R,4'S)-(-)-4-[4'-tert-butyl-4',5'-dihydrooxazol-2'-yl]-10,10-dimethyl-3-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]-undeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  新的pin烯衍生的吡啶作为二齿手性配体

  摘要：

  从三氟甲磺酸酯14开始，已经开发了一种新的双齿吡啶8a – d，9和10的合成方法，而三氟甲磺酸酯14可以从β-pine烯11得到。已发现吡啶-恶唑啉配体8a的铜络合物可催化环烯烃36a - c的不对称烯丙基氧化，并具有良好的转化率和可接受的对映选择性（≤67％ee）。咪唑鎓盐10已被确定为相应的N，N'-不对称N的前体-杂环卡宾配体，其与钯的配合物催化分子内酰胺烯酸酯α-芳基化，从而以优异的收率但对映选择性低，生成了羟吲哚45。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.045

文献信息

• New pinene-derived pyridines as bidentate chiral ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Angus J.P. Stewart-Liddon、Filip Teplý、Lukáš Kobr、Kenneth W. Muir、David Haigh、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.045

  日期：2008.4

  β-pinene 11. A copper complex of the pyridine–oxazoline ligands 8a has been found to catalyze asymmetric allylic oxidation of cyclic olefins 36a–c with good conversion rates and acceptable enantioselectivity (≤67% ee). The imidazolium salt 10 has been identified as a precursor of the corresponding N,N′-unsymmetrical N-heterocyclic carbene ligand, whose complex with palladium catalyzed the intramolecular

  从三氟甲磺酸酯14开始，已经开发了一种新的双齿吡啶8a – d，9和10的合成方法，而三氟甲磺酸酯14可以从β-pine烯11得到。已发现吡啶-恶唑啉配体8a的铜络合物可催化环烯烃36a - c的不对称烯丙基氧化，并具有良好的转化率和可接受的对映选择性（≤67％ee）。咪唑鎓盐10已被确定为相应的N，N'-不对称N的前体-杂环卡宾配体，其与钯的配合物催化分子内酰胺烯酸酯α-芳基化，从而以优异的收率但对映选择性低，生成了羟吲哚45。