6-(p-nitrophenyl)uridine | 1311164-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-(p-nitrophenyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-(4-nitrophenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1311164-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₈
• 分子量: 365.299
• InChiKey: BOFHMFUILJONBK-FMKGYKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-nitrophenyl)uridine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.5017 g的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-6-(p-nitrophenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钯（II）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应实际合成6-芳基尿苷

  摘要：

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.051
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-N₃-(p-methoxybenzyl)-6-(p-nitrophenyl)uridine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(p-nitrophenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钯（II）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应实际合成6-芳基尿苷

  摘要：

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.051

文献信息

• Practical synthesis of 6-aryluridines via palladium(II) acetate catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Yu-Chiao Shih、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.051

  日期：2011.5

  Sugar-protected 6-halouridine derivatives underwent Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with arylboronic acids in the presence of palladium(II) acetate as a catalyst, triphenylphosphine as a ligand, and sodium carbonate as a base. This methodology is applicable to both the C5- and C6-position of uridine and provides a direct access for versatile uridine derivatives.

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。