5-hydroxy-5β-androstane-3,17-dione | 51340-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-5β-androstane-3,17-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-5β-androstan-3,17-dion；5β-Hydroxy-androstandion-(3,17)；5β-Hydroxyandrostan-3,17-dion；(5S,8R,9S,10R,13S,14S)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 51340-00-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: PKGFSUSFAMVITE-NLQHDTCZSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-186 °C
• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-4β,5β-epoxyandrostan-3-one 在 四氢呋喃 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 5-hydroxy-5β-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Camerino et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 52,56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Estetrol. I. Synthesis of 15α, 16α, 17β-Trihydroxy-androst-4-en-3-one
  作者：TOSHIO NAMBARA、MASAHIRO ITO、MICHIKO ITO、JUNKO MOHRI、JUNICHI GOTO、HIROSHI HOSODA

  DOI：10.1248/cpb.21.2452

  日期：——

  In order to determine the precursor role of neutral steroids in the formation of estetrol in man the titled compound was prepared as a substrate by two different routes. First, 17, 17-ethylenedioxy-5α-androst-15-ene-3β, 5-diol (I), readily available by the known method, was employed as a starting material. Transformation into the 15α, 16α-glycol structure was attained by osmium tetroxide oxidation toward the Δ15 double bond. Dehydration with thionyl chloride provided a mixture of the Δ4 and Δ5-3β, 15α, 16α, 17β-tetraols (V), which was in turn led to the 15, 16-acetonide (VI). Oppenaner oxidation followed by removal of the dioxolane group afforded the Δ4-3-ketosteroid (VIIIa). Alternatively, 3β, 5β-dihydroxyandrost-15-en-17-one ethylene ketal (XIV), derivable from dehydroepiandrosterone in several steps, was similarly converted into androst-4-ene-3β, 15α, 16α, 17β-tetraol (XXa). Selective oxidation of the hydroxylic group at C-3 with N-bromoacetamide provided the desired compound (VIIIa). The latter synthetic route has proved to be more favorable in respect to overall yield.

  为了确定中性类固醇在人体内形成雌三醇过程中的前体作用，我们通过两种不同的方法制备了标题化合物作为底物。首先，采用已知方法容易获得的 17，17-亚乙二氧基-5α-雄甾-15-烯-3β，5-二醇（I）作为起始原料。通过四氧化锇向 Δ15 双键氧化，转化成 15α、16α-乙二醇结构。用亚硫酰氯脱水后，得到了 Δ4和Δ5-3β、15α、16α、17β-四醇的混合物（V），进而得到了 15、16-丙酮（VI）。通过奥本纳氧化，然后去除二氧戊环基团，可得到Δ4-3-酮甾醇（VIIIa）。另外，3β，5β-二羟基雄甾-15-烯-17-酮亚乙基缩酮（XIV）可通过几个步骤从脱氢表雄酮衍生出来，同样可转化为雄甾-4-烯-3β，15α，16α，17β-四醇（XXa）。用 N-溴乙酰胺对 C-3 处的羟基进行选择性氧化，可得到所需的化合物（VIIIa）。事实证明，后一种合成路线在总收率方面更为有利。