3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one semicarbazone | 131496-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one semicarbazone
• 英文别名: 3β-acetoxy-α-cholestan-6-one-semicarbazone
• CAS: 131496-12-3
• 化学式: C₃₀H₅₁N₃O₃
• 分子量: 501.753
• InChiKey: LDHSWFZQPDIESB-PBAFNIFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  93.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one semicarbazone 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以81.5%的产率得到3β-acetoxy-5α-cholestan-6-spiro-1',2',4'-triazolidine-3'-one
  参考文献：
  名称：

  对甾族酮半脲与过氧化氢反应的机理的实验和理论评估。

  摘要：

  与过氧化氢反应的3β-乙酰氧基-5α-胆甾烷-6-1半脲1选择性地提供3β-乙酰氧基-5α-胆甾烷-6-spiro-1'，2'，4'-三唑烷-3'-one 2。通过光谱数据和元素分析确认了产物的结构分配。通过使用具有B3LYP / 6-31G *基集的DFT计算1，A，B和2的理论模型，成功地描述了该反应的自由基机理。发现反应是通过形成两个自由基中间体而进行的，并且选择性地获得了产物的唯一的一种异构体，其中-NH-CO-基团相对于C5α-H为顺式。讨论了边界分子轨道，自旋电子密度，静电势和原子电荷。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.05.005
• 作为产物：
  描述：

  3beta-乙酰氧基-5alpha-胆甾烷-6-酮 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Shafiullah; Ansari, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 5, p. 431 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SINGLE-STEP SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND ANTIMICROBIAL STUDIES OF NOVEL STEROIDAL 1', 2', 3'- THIADIAZOLES
  作者：NAZISH SIDDIQUI、SHAMSUZZAMAN

  DOI：10.4067/s0717-97072013000300031

  日期：——

  thiadiazoles, Semicarbazones, thiosemicarbazones, Thionyl chloride, Antimicrobial activity. e-mail: [e-mail] INTRODUCTION Recent studies reveals that incorporation of hetero atom (N/O/S) enhances the biological activities of steroidal molecules. The importance of heterocyclic compounds has long been recognized in the field of synthetic organic chemistry and thiadiazoles are well documented,

  摘要已经报道了由甾族6-酮半咔唑1-3与亚硫酰氯方便地一步合成甾族噻二唑7-9。在相似的反应条件下，甾体6-酮硫代半碳氮酮4-6也提供了相同的产物7-9。这些新合成的化合物的结构是根据其IR，1 H NMR和13 C NMR，元素和分析数据确定的。筛选合成的化合物对不同细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和真菌菌株的体外抗菌活性。所有合成的化合物均显示出对各种微生物的显着活性。关键字：甾族噻二唑，氨基脲，硫代半氨基甲酮，亚硫酰氯，抗菌活性。电子邮件：nazish_sadat @ rediffmail。com引言最近的研究表明，掺入杂原子（N / O / S）可以增强甾体分子的生物活性。杂环化合物的重要性早已在合成有机化学领域中被认识到，噻二唑已被充分记录，尤其是在发现某些噻二唑与多种生理活性（例如抗黄曲霉毒素）有关的发现之后
• Mushfiq, M.; Alam, Mahboob; Akhtar, Mohd. Shaheer, Molecules, 2005, vol. 10, # 3, p. 818 - 823
  作者：Mushfiq, M.、Alam, Mahboob、Akhtar, Mohd. Shaheer

  DOI：——

  日期：——