5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c]silole | 37530-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c]silole
• 英文别名: 5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c]silole；5-Fluoro-2,2-dimethyl-silaindan
• CAS: 37530-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₃FSi
• 分子量: 180.297
• InChiKey: FVFQDVBIJKBVDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-2-methylbenzyl)dimethylsilane 在 顺-环辛烯 、 (PCP)RuH(NBD) 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c]silole
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Sila-杂环的初级 C-H 键的钌催化位点选择性分子内硅烷化

  摘要：

  将硅元素掺入具有生物活性的有机分子在药物化学中受到越来越多的关注。此外，有机硅烷是精细化学品和材料的宝贵合成中间体。过渡金属催化的 CH 硅烷化已成为 C-Si 键形成的重要策略。然而，尽管在芳族 C(sp2)-H 键硅烷化方面取得了很大进展，但脂肪族 C(sp3)-H 键硅烷化的催化方法相对较少。在这里，我们报告了一种钳状钌催化剂，用于与杂原子（O、N、Si、Ge）相邻的各种初级 C(sp3)-H 键的分子内硅烷化，包括 CH 键 α 到 O、N 和 Ge 的第一次分子内硅烷化。该方法为新型含硅五元 [1,3]-硅杂环提供了一种通用的、综合有效的方法，包括氧杂环戊烷、氮杂硅氧烷、二硅杂环和锗硅烷。阐明了五类 C(sp3)-H 键对 Ru 催化的甲硅烷基化反应的趋势。机理研究表明，决定速率的步骤是 CH 键断裂，其中涉及作为关键中间体的钌甲硅烷基复合物，而 η2-甲硅烷基氢化钌物种被确定为非循环中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06798

文献信息

• Carbon magnetic resonance of organometallic Compounds: Hyperconjugative effects in benzylsilanes
  作者：S.Q.A. Rizvi、B.D. Gupta、William Adcock、David Doddrell、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(73)80019-1

  日期：1973.12