7,8,9-Trimethoxy-1,2,3,9b-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoindol-5-one | 1301735-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9-Trimethoxy-1,2,3,9b-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoindol-5-one
• 英文别名: 7,8,9-trimethoxy-1,2,3,9b-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoindol-5-one
• CAS: 1301735-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XLHKNYNTEVLQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4,4-diethoxybutyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到7,8,9-Trimethoxy-1,2,3,9b-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Nazarov cyclization cascades

  摘要：

  Benzamides with tethered acetal groups undergo reactions in CF3SO3H to give ring-fused isoindolinones by a cyclization cascade. The reaction initially forms an N-acyliminium ion which then gives the isoindolinone by the aza-Nazarov reaction. An unusual variant also cyclizes at the allylic position. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.164

文献信息

• Direct Synthesis of Enamides via Electrophilic Activation of Amides
  作者：Philipp Spieß、Martin Berger、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.1c04363

  日期：2021.7.21

  A novel, one-step N-dehydrogenation of amides to enamides is reported. This reaction employs the unlikely combination of LiHMDS and triflic anhydride, which serves as both the electrophilic activator and the oxidant, and is characterized by its simple setup and broad substrate scope. The synthetic utility of the formed enamides was readily demonstrated in a range of downstream transformations.

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。
• Aza-Nazarov cyclization cascades
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Matthew J. O’Connor、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.164

  日期：2011.4

  Benzamides with tethered acetal groups undergo reactions in CF3SO3H to give ring-fused isoindolinones by a cyclization cascade. The reaction initially forms an N-acyliminium ion which then gives the isoindolinone by the aza-Nazarov reaction. An unusual variant also cyclizes at the allylic position. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.