methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate | 122777-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate
• 英文别名: Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside]onate；methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 122777-22-4
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₉Si
• 分子量: 423.536
• InChiKey: USKLRBIFMMKZKK-WTUOYXTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Direct Glycosylation Approach for the Synthesis of Dimers ofN-Acetylneuraminic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990401)5:4<1278::aid-chem1278>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  胞苷5'-单膦酰基-N-乙酰神经氨酸（CMP-neu5ac）的化学合成

  摘要：

  由胞苷5'-亚磷酰胺和带有烯丙基和烯丙氧基羰基作为保护基团的Neu5Ac衍生物合成CMP-Neu5AC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73559-3

文献信息

• Synthesis of the methyl thioglycosides of deoxy-N-acetyl-neuraminic acids for use as glycosyl donors
  作者：Akira Hasegawa、Keisuke Adachi、Masahiro Yoshida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84037-s

  日期：1992.6

  dechlorination of methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4,7-di-O-benzoyl-9-chloro-3,5,9-trideoxy-D-glycero-alpha-D-g alacto- 2-nonulopyranosid]onate, prepared from methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosid++ +]onate by selective 9-O-tert-butyldimethylsilylation, benzoylation, removal of the 9-silyl group, and selective chlorination, gave

  已经制备了4-，7-，8-和9-脱氧-N-乙酰神经氨酸的甲基2-硫代糖苷衍生物作为合成唾液糖链糖酸盐的糖基供体。（苯氧基）硫代羰基的还原，选择性地引入甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-8,9-O-异亚丙基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃半乳糖酸酯（1），得到4-脱氧化合物，其通过O-去异亚丙基化，乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，随后的乙酰化和2-乙酰氧基的取代而转化。甲硫基将基团转化为（5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰基-3,4,5-三苯氧基-2-硫代-D-甘露聚糖-2-壬基吡喃葡萄糖苷）甲基（17） 。[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-8,9-二-O-乙酰基-4-O-苯甲酰基-3,5,7-三苯氧基-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷] 由五个步骤中的1和甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-4,7,9-三-O-乙酰基-3
• Highly Stereoselective .alpha.-Sialylation. Synthesis of GM3-Saccharide and a Bis-Sialic Acid Unit
  作者：Teddy Ercegovic、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00116a022

  日期：1995.6

  The novel sialyl donor methyl [ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-thio-3-(phenylthic)-2,3,5- trideoxy-D-erythro -alpha-L-gluco-2-nonulopyranosid]onate (6) was synthesized in six steps from N-acetylneuraminic acid in an overall yield of 47%. Donor 6 was shown to be superior to conventional sialyl donors in that the sialylation yields were higher, even with sterically hindered and unreactive sialyl accepters, and the alpha/beta-selectivity was virtually complete.
• HASEGAWA, AKIRA;ITO, YUKIYASU;MORITA, MINORU;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOT+, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 135-144
  作者：HASEGAWA, AKIRA、ITO, YUKIYASU、MORITA, MINORU、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——
• KARTHA, K. P. R.;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 675-679
  作者：KARTHA, K. P. R.、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• HASEGAWA, AKIRA;MURASE, TAKATOSHI;OGAWA, MASAYUKI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, +, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 415-428
  作者：HASEGAWA, AKIRA、MURASE, TAKATOSHI、OGAWA, MASAYUKI、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, +

  DOI：——

  日期：——