[L-(cis)]-N-(t-butoxycarbonyl)-2-[1'-ethenyl-2'-methyl-2'-carboxy]pyrrolidine | 202916-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [L-(cis)]-N-(t-butoxycarbonyl)-2-[1'-ethenyl-2'-methyl-2'-carboxy]pyrrolidine
• 英文别名: (S,Z)-3-(1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-methylacrylicacid；(Z)-2-methyl-3-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 202916-54-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: ZDWMXFYVQVMICU-QROTZFDESA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [L-(cis)]-N-(t-butoxycarbonyl)-2-[1'-ethenyl-2'-methyl-2'-carboxy]pyrrolidine 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-2-methyl-N-propan-2-yl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-enamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  “顺式”和“反式”长肽的结构研究：顺式-长肽折叠后的顺式-长春肽转体，天然β-转体的极佳模拟物

  摘要：

  使用固态X射线衍射以及溶液中的1 H NMR和IR光谱研究了修饰的肽的各种序列，包括那些含有顺式或反式乙烯基残基的肽。甲顺-vinylogous残基促进了NH到CO分子内氢键，关闭九元pseudocycle的稳定，我们提出以命名折叠部分顺-vinylogous转弯。甲反-vinylogous残基涉及伸展构象。两个连续的乙烯基残基保持其自身的结构倾向：“ Xaa tr ”-“ Xaa cis ”或“ Xaa cis ”-“ Xaa tr”“”序列被单折叠，而“ Xaa cis ”-“ Xaa cis ”序列被双折叠。具有全反式或全顺式或交替的顺式-反式基序的寡聚乙烯可能构成新型的折叠剂。

  DOI：

  10.1021/jo051483y
• 作为产物：
  描述：

  [L-(cis)]-N-(t-butoxycarbonyl)-2-[1'-ethenyl-2'-methyl-2'-ethoxycarbonyl]pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到[L-(cis)]-N-(t-butoxycarbonyl)-2-[1'-ethenyl-2'-methyl-2'-carboxy]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基肽的立体选择性合成

  摘要：

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00433-1