2-Methyl-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2H-2-benzazonine | 118087-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2H-2-benzazonine
• 英文别名: (7Z)-2-methyl-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2-benzazonine
• CAS: 118087-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: CQAHCEQDORBOKH-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2H-2-benzazonine 在 diclazuril 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-5-phenyl-5-deuteriopentylamine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 1-methyl-2-(substituted-phenyl)piperidinium 1-methylides in a neutral medium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a022
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-((三甲基甲硅烷基)甲基)哌啶 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-Methyl-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2H-2-benzazonine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 1-methyl-2-(substituted-phenyl)piperidinium 1-methylides in a neutral medium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a022

文献信息

• Conjugated-triene intermediates in the Sommelet-Hauser rearrangement of cyclic 1-methyl-2-phenylammonium 1-methylides.
  作者：Fumihiko SUMIYA、Naohiro SHIRAI、Yoshiro SATO

  DOI：10.1248/cpb.39.36

  日期：——

  Fluoride ion-induced desilylation of 1-methyl-1-(trimethylsilyl)methyl-2-(2-substituted phenyl)pyrrolidinium (3a), -piperidinium (3b and 3c), and -perhydroazepinium iodides (3d and 3e) gave high yields of eight- (5a), nine- (5b and 5c), and ten-membered cyclic amines (5d, 5e, 6d and 6e), containing conjugated-triene bond systems. These triene products are intermediates in the Sommelt-Hauser rearrangement of cyclic 1-methyl-2-phenylammonium 1-methylides (4), and were isomerized to the corresponding Sommelet-Hauser rearrangement products (7) in the presence of a strong base or an acid (except for 5b). Heating of these trienes in xylene yielded mixtures of the Stevens rearrangement products (8) and ring-opened amines (9). Selective formation of 8 was achieved by ultraviolet irradiation of the trienes (5) in hexane. The reaction mechanisms are discussed.

  氟离子诱导的 1-甲基-1-(三甲基硅烷基)甲基-2-(2-取代苯基)吡咯烷鎓（3a）、-哌啶鎓（3b 和 3c）和-全氢氮杂卓鎓碘化物（3d 和 3e）的脱硅反应和-全氢氮杂卓碘化物（3d 和 3e），高产率地得到了含有共轭三烯键系统的八元环胺（5a）、九元环胺（5b 和 5c）和十元环胺（5d、5e、6d 和 6e）。这些三烯产物是环状 1-甲基-2-苯基铵 1-甲基化物（4）的 Sommelt-Hauser 重排的中间产物，在强碱或强酸（5b 除外）的存在下，可异构化成相应的 Sommelet-Hauser 重排产物（7）。在二甲苯中加热这些三烯，可得到斯蒂文斯重排产物（8）和开环胺（9）的混合物。在己烷中用紫外线照射三烯（5），可以选择性地生成 8。本文对反应机理进行了讨论。
• A stable intermediate in the Sommelet–Hauser rearrangement of 1-methyl-2-phenyl-piperidinium 1-methylides: the improved Sommelet–Hauser rearrangement
  作者：Naohiro Shirai、Fumihiko Sumiya、Yoshiro Sato、Mikiko Hori

  DOI：10.1039/c39880000370

  日期：——

  2-(substituted phenyl)piperidinium iodides (2) with caesium fluoride gave high yields of 2-methyl-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2H-2-benzazonines (4) which are regarded as unstable intermediates in the Sommelet-Hauser rearrangement of ammonium ylides (3) to 2-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2-benzazonine derivatives (5).

  1-甲基-1-（三甲基甲硅烷基）甲基-2-（取代的苯基）碘化碘鎓（2）与氟化铯的反应产生了高产率的2-甲基-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2 H -2-苯甲zon嗪（4），被视为铵盐（3）的Sommelet-Hauser重排为2-甲基-2,3,4,5,6,7-六氢-1 H -2-的不稳定中间体苯扎宗碱衍生物（5）。
• SHIRAI, NAOHIRO;SUMIYA, FUMIHIKO;SATO, YOSHIRO;HORI, MIKIKO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 836-840
  作者：SHIRAI, NAOHIRO、SUMIYA, FUMIHIKO、SATO, YOSHIRO、HORI, MIKIKO

  DOI：——

  日期：——
• SUMIYA, FUMIHIKO;SHIRAI, NAOHIRO;SATO, YOSHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 36-40
  作者：SUMIYA, FUMIHIKO、SHIRAI, NAOHIRO、SATO, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SHIRAI, NAOHIRO;SUMIYA, FUMIHIKO;SATO, YOSHIRO;HORI, MIKIKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 5, 370
  作者：SHIRAI, NAOHIRO、SUMIYA, FUMIHIKO、SATO, YOSHIRO、HORI, MIKIKO

  DOI：——

  日期：——