(2S,3S)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol | 1300638-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 1300638-05-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: QDHLEWHCUXSGFM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(((2R,4R,5S,6R)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]在碳水化合物模板上的环加成反应：吡咯烷的立体选择性合成

  摘要：

  通过[3 + 2]叔丁基二甲基甲硅烷基保护的碳水化合物基丙二烯与各种亚胺的[3 + 2]环加成反应，可以高非对映选择性和高收率制备吡咯烷衍生物。随后除去碳水化合物助剂，得到具有优异对映选择性（高达99％ee）的各种吡咯烷。吡咯烷的选择性还原进一步证明了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol103119u

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition on Carbohydrate Templates: Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines
  作者：Shuting Cai、Bala Kishan Gorityala、Jimei Ma、Min Li Leow、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol103119u

  日期：2011.3.4

  diastereoselectivities and good yields via a [3 + 2] cycloaddition of a tert-butyldimethylsilyl protected carbohydrate-based allene with a diverse range of imines. The subsequent removal of the carbohydrate auxiliary afforded a variety of pyrrolidines with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Selective reduction of the pyrrolidines further demonstrated the potential of this strategy.

  通过[3 + 2]叔丁基二甲基甲硅烷基保护的碳水化合物基丙二烯与各种亚胺的[3 + 2]环加成反应，可以高非对映选择性和高收率制备吡咯烷衍生物。随后除去碳水化合物助剂，得到具有优异对映选择性（高达99％ee）的各种吡咯烷。吡咯烷的选择性还原进一步证明了该策略的潜力。