Trimethyl-[2-[5-(3-methylsulfanylthiophen-2-yl)-2-[5-(3-methylsulfanylthiophen-2-yl)-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]sulfanylethyl]silane | 1310380-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: Trimethyl-[2-[5-(3-methylsulfanylthiophen-2-yl)-2-[5-(3-methylsulfanylthiophen-2-yl)-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]sulfanylethyl]silane
• 英文别名: trimethyl-[2-[5-(3-methylsulfanylthiophen-2-yl)-2-[5-(3-methylsulfanylthiophen-2-yl)-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]sulfanylethyl]silane
• CAS: 1310380-08-5
• 化学式: C₂₈H₃₈S₈Si₂
• 分子量: 687.309
• InChiKey: AWRIOFAOKPDLQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.24
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-cyanoethyl)sulfanyl]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Trimethyl-[2-[5-(3-methylsulfanylthiophen-2-yl)-2-[5-(3-methylsulfanylthiophen-2-yl)-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]sulfanylethyl]silane
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐化学：一种功能强大且用途广泛的合成工具，可将寡聚噻吩固定在金表面上/使其功能化

  摘要：

  描述了一系列带有2-氰基乙基（CNE），2-三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）和乙酰基（Ac）保护的硫醇盐基团的四噻吩（4T）的合成和表征。这些不同的保护基的顺序切割允许制备用二茂铁和/或烷硫醇链衍生的4T。这些化合物的电化学行为已通过循环伏安法（CV）在溶液中进行了分析。二茂铁衍生的二硫醇4T 14和具有两个TMSE保护的硫醇盐基团的二硫醇4T 15已被固定在金表面上，作为单层，已通过CV，椭偏，接触角测量和X射线光电子能谱（XPS）进行了表征）。结果表明，分子14和以共轭体系相对于表面的水平取向将图15所示的结构双重嫁接。此外，在15个单层上应用其余保护的硫醇盐基团的脱保护/烷基化顺序可实现有效的后功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201003687

文献信息

• Thiolate Chemistry: A Powerful and Versatile Synthetic Tool for Immobilization/Functionalization of Oligothiophenes on a Gold Surface
  作者：Truong Khoa Tran、Quentin Bricaud、Maïténa Oçafrain、Philippe Blanchard、Jean Roncali、Stéphane Lenfant、Sylvie Godey、Dominique Vuillaume、David Rondeau

  DOI：10.1002/chem.201003687

  日期：2011.5.9

  dithiol 4T 15 with two TMSE‐protected thiolate groups have been immobilized on a gold surface as monolayers that have been characterized by CV, ellipsometry, contact‐angle measurement, and X‐ray photoelectron spectroscopy (XPS). The results show that molecules 14 and 15 are doubly grafted with a horizontal orientation of the conjugated system relative to the surface. Furthermore, application of the d

  描述了一系列带有2-氰基乙基（CNE），2-三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）和乙酰基（Ac）保护的硫醇盐基团的四噻吩（4T）的合成和表征。这些不同的保护基的顺序切割允许制备用二茂铁和/或烷硫醇链衍生的4T。这些化合物的电化学行为已通过循环伏安法（CV）在溶液中进行了分析。二茂铁衍生的二硫醇4T 14和具有两个TMSE保护的硫醇盐基团的二硫醇4T 15已被固定在金表面上，作为单层，已通过CV，椭偏，接触角测量和X射线光电子能谱（XPS）进行了表征）。结果表明，分子14和以共轭体系相对于表面的水平取向将图15所示的结构双重嫁接。此外，在15个单层上应用其余保护的硫醇盐基团的脱保护/烷基化顺序可实现有效的后功能化。