[Pd(σ-Ph)(1,10-phenanthroline)I] | 908851-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: [Pd(σ-Ph)(1,10-phenanthroline)I]
• 英文别名: [Pd(Ph)I(1,10-phenanthroline)]；(1,10-phenathroline)PdIPh；[Pd(σ-Ph)(phen)I]；[Pd(C6H5)I(phen)]；(phen)PdPhI；(1,10-phenanthroline)PdPhI
• CAS: 908851-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₃IN₂Pd
• 分子量: 490.639
• InChiKey: WDNXFTUYCDYNOT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pd(σ-Ph)(1,10-phenanthroline)I] 、 5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carboxylic acid 在 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以26 %的产率得到1-tert-butyldimetylsiloxymethyl-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化羟甲基糠醛衍生物中碳-碳键的活化

  摘要：

  羟甲基糠醛 (HMF) 衍生物中碳-碳键的钯催化活化已被开发用于与碘苯的芳基化。机理研究表明存在脱羧机制。该策略为芳基呋喃衍生物的合成提供了一种有效且可持续的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202302038
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 (N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)Pd(phenyl)I 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[Pd(σ-Ph)(1,10-phenanthroline)I]
  参考文献：
  名称：

  影响烯丙基底物在Pd-Caryl键中插入的因素

  摘要：

  摘要钯（II）芳基配合物[PdArI（phen）]（1a，Ar = C 6 H 5 –; 2a，Ar = 4-MeO–C 6 H 4 –; 3a，Ar = 4- CF 3 –C 6 H 4 –； phen = 1,10-菲咯啉），[Pd（C 6 H 5）Cl（phen）]（1b）或[PdAr（phen）（MeCN）] BF 4（1，Ar = C 6 H 5 –; 3，Ar = 4-CF 3 –C 6 H 4 –），具有烯丙基底物CH 2 CHCH 2 A，其中A = OH，OR，OCOR，CN或NMe 3 +（R = Et或鉴定出C 6 H 5）或2，5-二氢呋喃。产品的性质提供了有关Pd（II）引发的烯丙基底物芳基化机理的信息，同时可以与类似的Pt（II）反应性进行比较。最值得注意的差异涉及衍生自阳离子配合物的早期插入产物的命运，该产物包含ArCH 2 CH（M II）CH 2 A部分。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2008.09.027
• 作为试剂：
  描述：

  1-methyl-N,N-bis(1′-methylethyl)-1H-indole-3-carboxamide 在 [Pd(σ-Ph)(1,10-phenanthroline)I] 、 三氯硅烷 、 caesium carbonate 、 sulfur 、 二苄胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N,N-diisopropyl-1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  钯-菲咯啉配合物催化噻吩硫酰胺的直接C-H键芳基化

  摘要：

  [Pd（phen）2 ]（PF 6）2催化直接噻吩硫酰胺的CH键芳基化反应。该反应选择性地提供2-单芳基化产物，而相应的酰胺噻吩衍生物提供了2，5-二芳基化产物。机理研究表明，在催化量的[Pd（phen）2 ]（PF 6）2存在下，Pd（II）-双硫代酰胺络合物应是噻吩硫代酰胺类反应的活性物种。类似于与酰胺的反应，当使用预先形成的Pd（phen）PhI配合物时，与硫代酰胺的反应选择性地生成2,5-二芳基化的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02742

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Acyclic Allylic Esters and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Dong Li、Masahito Tanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja9092264

  日期：2010.1.20

  Reactions between acyclic (E)-allylic acetates and arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst prepared from Pd(OAc)(2), phenanthroline (or bipyridine), and AgSbF(6) (1:1.2:1) proceeded with excellent gamma-selectivity to afford allyl-aryl coupling products with E-configuration. The reactions of alpha-chiral allylic acetates took place with excellent alpha-to-gamma chirality transfer

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相
• Synthesis and structures of heterodinuclear organoplatinum(or -palladium)–molybdenum(or -tungsten) complexes: Unexpected structural deformation of heterodinuclear propionylplatinum–tungsten complex having 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane ligand
  作者：Nobuyuki Komine、Susumu Tsutsuminai、Hideko Hoh、Toshiyuki Yasuda、Masafumi Hirano、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1016/j.ica.2005.12.026

  日期：2006.8

  L2PhPd–MCp(CO)3 (M = Mo, L2 = tmeda (12), bpy (13), phen (14); M = W, L2 = tmeda (15)) by metathetical reactions of PdPhIL2 with Na[MCp(CO)3] and acylplatinum–molybdenum(or -tungsten) complex having a 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane ligand, (dppe)(RCO)Pt–MCp(CO)3 (M = Mo, R = Et (16), CH2CMe3 (18); M = W, R = Et (17)) by CO insertion into Pt–C bond in corresponding alkyl analogues (dppe)RPt–MCp(CO)3 (M = Mo

  一系列具有双齿氮配体L 2 PhPd–MCp（CO）3（M = Mo，L 2  = tmeda（12），bpy（13），phen（14）; M = W，L 2  = tmeda（15））通过PdPhIL 2与Na [MCp（CO）3 ]和具有1,2-双（二苯基膦基）的酰基铂-钼（或钨）络合物的复分解反应乙烷配体（dppe）（RCO）Pt–MCp（CO）3（M = Mo，R = Et（16），CH 2 CMe 3（18） ; M = W，R = Et（17））通过将CO插入相应烷基类似物（dppe）RPt-MCp（CO）3中的Pt–C键中（M = Mo，R = Et（6），CH 2 CMe 3，M = W，R = Et（8））被描述。这些复合物通过NMR和IR光谱和元素分析，和的分子结构特征12，13，17和18是由X射线结构分析确定。Pt（或Pd）处的几何形状为正方形平面，MCp（CO）3
• Synthesis and reactions of heterodinuclear organopalladium–cobalt complexes acting as copolymerization catalyst for aziridine and carbon monoxide
  作者：Shin-ichi Tanaka、Hideko Hoh、Yoshifumi Akahane、Susumu Tsutsuminai、Nobuyuki Komine、Masafumi Hirano、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.044

  日期：2007.1

  A series of heterodinuclear acylpalladium-cobalt complexes having a bidentate nitrogen ligand, L-2(RCO)Pd-Co(CO)(4) (L-2 = bpy, R = Me (5), Ph (6); L-2 = tmeda, R = Me (7), Ph (8); L-2 = phen, R = Me (9), Ph (10)) are prepared by metathetical reactions of PdRIL2 with Na+[Co(CO)(4)](-) followed by treatment with CO. These complexes are characterized by NMR and IR spectroscopies and elemental analyses, and the molecular structures of 6, 8, and 9 are determined by X-ray structure analysis. Geometry at Pd is essentially square planar and the Cc atom is considered to have d(10) tetrahedral structure, where cobalt(-I) anion coordinates to palladium(II) cation. Heterodinuclear organopalladium-cobalt complexes are shown to catalyze copolymerization of aziridines and CO under mild conditions. Reaction of (dppe)MePd-Co(CO)(4) (1) with aziridine gives a cationic (aziridine)palladium(II) complex with [CO(CO)(4)](-) anion, [PdMe(aziridine)(dppe)](+)[CO(CO)(4)](-) (13). (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.