(2-bromo-4-chlorophenyl)diphenylphosphine | 106865-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-4-chlorophenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (2-bromo-4-chlorophenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 106865-16-1
• 化学式: C₁₈H₁₃BrClP
• 分子量: 375.632
• InChiKey: GBAHVTDYDUOJGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.0-130.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.7±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4-chlorophenyl)diphenylphosphine 在 potassium phosphate 、 三氯硅烷 、 双氧水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化的叔膦C–H芳基化

  摘要：

  设计了一种由钌（II）配合物催化的叔膦配体位点优先单CH芳基化的通用方案。该协议可以以中等到极好的收率获得一系列以克为单位的修饰的布赫瓦尔德-联芳基单膦。从通过ESI-MS观察到的中间体的知识中提出了催化循环。重要的是，这些单芳基化产物可以进一步转化为二苯并磷腈衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00888
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2-bromo-4-chlorophenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of aryl halides with (trimethylstannyl)diphenylphosphine and (trimethylsilyl)diphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a008

文献信息

• <i>m-</i>C_Ar–H Bond Alkylations and Difluoromethylation of Tertiary Phosphines Using a Ruthenium Catalyst
  作者：Gang Li、Jiangzhen An、Chunqi Jia、Bingxu Yan、Lei Zhong、Junjie Wang、Suling Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03377

  日期：2020.12.18

  m-CAr–H bond functionalization of tertiary phosphines was developed using [Ru(p-cymene)Cl2]2 as a catalyst. Desired product structures were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Mechanistic experiments indicated that m-CAr–H bond functionalization was a radical reaction and that a hexagonal ruthenacycle complex was a crucial intermediate in the process. Therefore, this study provides a novel

  使用[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2作为催化剂，开发了叔膦的m -C Ar -H键官能化。通过单晶X射线衍射确认了所需的产物结构。机理实验表明，m -C Ar -H键官能化是一个自由基反应，六角形钌环络合物是该过程中的关键中间体。因此，本研究提供了后期的新颖的方法的元联苯单膦配位体的位上修饰。
• Pd-Catalyzed Asymmetric C–H Bond Activation for the Synthesis of P-Stereogenic Dibenzophospholes
  作者：Zhen Li、Zi-Qi Lin、Chao-Guo Yan、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00216

  日期：2019.10.28

  Pd-catalyzed asymmetric C–H bond activation for the synthesis of P-stereogenic dibenzophospholes was efficiently achieved via two types of catalytic systems. Chiral phosphoric amides/acids as ligands provided the products with up to 5:95 er, and (R)-segphos as ligand resulted in enantioselectivities of up to 98:2.

  通过两种类型的催化体系，可以有效地实现Pd催化的不对称C–H键的活化，从而合成P-立体异构二苯甲酚。手性磷酸酰胺/酸作为配体为产物提供高达5:95 er，而（R）-segphos作为配体产生高达98：2的对映选择性。
• Electrochemical oxidative intramolecular annulation of aryl phosphine compounds: an efficient approach for synthesizing π-conjugated phosphonium salts
  作者：Tianmei Zhang、Min Cai、Wenfeng Zhao、Mao Liu、Nan Jiang、Qingmei Ge、Hang Cong

  DOI：10.1039/d2gc04569a

  日期：——

  A practical and efficient electrochemical approach for the synthesis of π-conjugated phosphonium salts via intramolecular annulation and the construction of the C–P bond is developed. This reaction proceeded under catalyst- and adscititious oxidant-free conditions at room temperature. A series of substituted π-conjugated phosphonium salt products were obtained with good functional group tolerance and

  开发了一种实用且有效的电化学方法，用于通过分子内环化和 C-P 键的构建来合成 π-共轭鏻盐。该反应在室温下在无催化剂和无外加氧化剂的条件下进行。获得了一系列具有良好官能团耐受性和产率的取代π-共轭鏻盐产物。进行了克级反应以证明该协议在实际应用中的潜力。初步的机理研究表明自由基被认为参与了这一过程。
• TUNNEY S. E.; STILLE J. K., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 748-753
  作者：TUNNEY S. E.、 STILLE J. K.

  DOI：——

  日期：——