5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydro-6,6-dimethyl-4H-benzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>furan-9-one | 85867-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydro-6,6-dimethyl-4H-benzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>furan-9-one
• CAS: 85867-68-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: ZONUJKNZZVMRIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydro-6,6-dimethyl-4H-benzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>furan-9-one 在 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 5,5a,6,9,9a,10-hexahydro-6,6-dimethyl-4H-benzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>furan-9-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃倍半萜类化合物：Pallescensins 2、F 和 G 的全合成

  摘要：

  用间氯过苯甲酸氧化合成的pallescensin 1，然后用二乙胺锂处理所得环氧化物，得到3-[2-(2-呋喃基)乙基]-4,4-二甲基-2-亚甲基环己醇(6)。醇 6 用回流的六甲基磷酸三酰胺脱水，得到 pallescensin 2。用氯铬酸吡啶氧化 6，然后用 85% 磷酸分子内环化，得到 5,5a,6,7,8,9,9a,10-八氢- 6,6-二甲基-4H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]呋喃-9-one。通过 α-苯基硒酮将其转化为相应的 α,β-不饱和酮 (10)。用氢化铝锂还原 10，然后在 200-210°C 下用六甲基磷酰胺脱水，得到 pallescensin G，进一步异构化为 pallescensin F。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.491
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-(2-furyl)ethyl>-4,4-dimethyl-2-methylenecyclohexanol 在 磷酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydro-6,6-dimethyl-4H-benzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>furan-9-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃倍半萜类化合物：Pallescensins 2、F 和 G 的全合成

  摘要：

  用间氯过苯甲酸氧化合成的pallescensin 1，然后用二乙胺锂处理所得环氧化物，得到3-[2-(2-呋喃基)乙基]-4,4-二甲基-2-亚甲基环己醇(6)。醇 6 用回流的六甲基磷酸三酰胺脱水，得到 pallescensin 2。用氯铬酸吡啶氧化 6，然后用 85% 磷酸分子内环化，得到 5,5a,6,7,8,9,9a,10-八氢- 6,6-二甲基-4H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]呋喃-9-one。通过 α-苯基硒酮将其转化为相应的 α,β-不饱和酮 (10)。用氢化铝锂还原 10，然后在 200-210°C 下用六甲基磷酰胺脱水，得到 pallescensin G，进一步异构化为 pallescensin F。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.491