methyl(2-methylenecyclopentyl)methyl sulfide | 67173-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl(2-methylenecyclopentyl)methyl sulfide
• 英文别名: 1-Methylen-2-(methylmercaptomethyl)cyclopentan；1-methylidene-2-(methylsulfanylmethyl)cyclopentane
• CAS: 67173-81-3
• 化学式: C₈H₁₄S
• 分子量: 142.265
• InChiKey: MGGICJCMSIJJIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以30 mg的产率得到methyl(2-methylenecyclopentyl)methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  硫介导的三，二取代烯烃的烯丙基C–H烷基化

  摘要：

  一种新的无过渡金属，无硫介导的烯丙基CH烷基化反应，通过一锅法进行，包括在简单烯烃和活化亚砜之间进行类似烯的步骤以生成烯丙基sulf中间体，以及随后的[2,3]-已经开发出在基本条件下进行重排以得到烯丙基CH烷基化产物的步骤。该方法适用于分子间和分子内方式的三和二取代的烯烃底物。

  DOI：

  10.1021/ol5031348

文献信息

• Zur umsetzung von trimethylsilyl-methylen-dimethylsulfuran mit carbonylverbindungen
  作者：Clemens Fleischmann、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93586-0

  日期：1978.1

  The first step in the reaction of trimethylsilylmethylene-dimethylsulfurane 1 (prepared from (CH3)3SiCH2S̄(CH3)2Ī with 1 equivalent (CH3)3COK) with carbonyl compounds (R1)(R2)CHCOCH2R32 leads Peterson-like way to the non-isolable vinylsulfoniumdimethylsilanolate-intermediate B or its recombined product A. Depending on the reaction conditions and the nature of the substituents R1, R2 and R3 there exist

  在trimethylsilylmethylene-dimethylsulfurane的反应的第一个步骤1（由（CH 3）3 SICH 2 S（CH 3）2我与1当量（CH 3）3 COK）与羰基化合物（R 1）（R 2）CHCOCH 2 - [R 3根2引线彼得森状方式向非可分离vinylsulfoniumdimethylsilanolate中间乙或以其重组产物甲。取决于反应条件和取代基R 1，R 2和R 3的性质存在五种不同的途径的最终产物3 - 7。通常可以发现消除三甲基硅烷基苯胺，然后进行烯丙基取代的亚甲基-硫烷-2,3,3-三烷基-5-硫杂-1-烯3的中间体的2,3-σ重排。[CH 3 SCH 2 C（R 1）（R 2）C（CH 2 R 3）= CH 2 ]。有时通过两个当量的（CH 3）3 COK抑制这种3的形成。在这种情况下，假定的前体B脱甲基产生E，Z-乙烯基硫化物4 [CH