4,5-dichloro-2-ethynylaniline | 220185-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-ethynylaniline
• 英文别名: 4,5-Dichloro-2-ethynyl-phenylamine；4,5-Dichloro-2-ethynylbenzenamine
• CAS: 220185-64-8
• 化学式: C₈H₅Cl₂N
• mdl: MFCD11036442
• 分子量: 186.04
• InChiKey: KAUISKVQUJDAOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-ethynylaniline 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-dichloro-2-(5,6-dichloro-1H-indol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于单晶场效应晶体管的新型吲哚[1,2-c]喹唑啉：联合实验和理论研究

  摘要：

  在这里，我们考虑了一系列以吲哚[1,2- c ]喹唑啉（IQ）为核心部分的对称稠合杂环芳烃（HAH）的合成和表征。通过使用各种光谱方法系统地研究了所有新的 HAH IQ 系列。此外，它们的光物理特性得到了密度泛函理论 (DFT) 和瞬态密度泛函理论 (TDDFT) 研究的支持，以支持实验结果。四甲基取代的吲哚[1,2- c ]喹唑啉（TMIQ）化合物显示出π - π的位移类型堆叠相互作用，使该系列成为一种新的半导体材料。TMIQ 的基于单晶的场效应晶体管器件表现出有效的电荷传输行为，p 沟道场效应迁移率为 0.25 cm 2  V -1  s -1，开/关比为 5 × 10 5。

  DOI：

  10.1002/poc.4276
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-dichloro-2-ethynylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于有机薄膜晶体管 (OTFT) 的新型 Indolo[3,2-b] 吲哚基有机小分子：结合实验和 DFTStudy

  摘要：

  摘要 已报道了在可见光下，在掺银 ZnO 和（二乙酰氧基碘）苯体系存在下合成新型吲哚[3,2-b]吲哚 (5a-5j)。所有新的稠合线性杂环吲哚[3,2-b]吲哚系统 (5a-5j) 都通过质谱、紫外-可见、核磁共振和 C、H、N 元素分析等光谱方法进行了彻底表征。此外，它们的光物理特性是通过结合实验和理论研究来实现的。进行热重研究以确认分子的热稳定性。分子的前沿分子轨道在循环伏安法的帮助下表征。此外，系列 5 的化合物用于制造有机薄膜晶体管，表明空穴迁移率在 0.11 – 0 范围内。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129491

文献信息

• Synthesis of 2-dienylindole, SB 242784, by a three-component palladium-catalyzed coupling reaction
  作者：Marvin S. Yu、Lewilynn Lopez de Leon、Michael A. McGuire、Glen Botha

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02161-3

  日期：1998.12

  The synthesis of SB 242784 using a novel one-pot Castro-Stephens-Suzuki reaction as the key reaction is described.

  描述了使用新型一锅法Castro-Stephens-Suzuki反应作为关键反应合成SB 242784的方法。
• Unexpected stereoselective CuBr₂-catalyzed cascade reaction of 2-ethynylanilines with silylynamides: facile and atom-economical access to <i>N</i>-vinylsilylindoles
  作者：Zengzeng Li、Fei Lu、Qingchun Xu、Gang Liu、Ximei Zhao、Guanghui Wang

  DOI：10.1039/d3gc04244h

  日期：——

  A stereoselective copper-catalyzed cascade reaction of 2-ethynylanilines with silylynamides has been developed. In this protocol, inexpensive CuBr2 is utilized as the catalyst. This simple, ligand-free, and cost-effective catalytic system furnishes valuable N-vinylsilylindoles in good to excellent yields, with perfect stereoselectivity in open air. Its potential synthetic applicability is illustrated

  开发了 2-乙炔基苯胺与甲硅烷基酰胺的立体选择性铜催化级联反应。在此协议中，使用廉价的 CuBr 2作为催化剂。这种简单、无配体且经济高效的催化系统可以以良好至优异的产率提供有价值的N-乙烯基甲硅烷基吲哚，并在露天条件下具有完美的立体选择性。通过大规模实验和产物的下游合成转化说明了其潜在的合成应用性。