(S)-(E)-4-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazino]-2-cyano-5-phenylpent-2-enoic acid methyl ester | 864921-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(E)-4-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazino]-2-cyano-5-phenylpent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-2-cyano-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 864921-99-3
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₆
• 分子量: 445.516
• InChiKey: LOJQKASKJNOQDW-UMADGWCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-4-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazino]-2-cyano-5-phenylpent-2-enoic acid methyl ester 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (S)-di-tert-butyl 1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化烯丙基胺化

  摘要：

  已经开发了一种基于有机催化的催化对映选择性烯丙基胺化的新策略。使用市售的有机催化剂，我们证明了亚烷基氰基乙酸酯和丙二腈与偶氮二羧酸酯的直接高度对映选择性烯丙基亲电官能化。该反应范围广，收率高，对映选择性高达 99%。此外，我们展示了形成的光学活性产物的合成效用：高度非对映选择性的 Diels-Alder 反应、还原和光学活性结构单元的形成，这些结构单元存在于各种重要的生物活性化合物中，例如奎纳克林、氯喹及其类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0539847
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Cyano-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester 、 di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 在 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-(E)-4-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazino]-2-cyano-5-phenylpent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化烯丙基胺化

  摘要：

  已经开发了一种基于有机催化的催化对映选择性烯丙基胺化的新策略。使用市售的有机催化剂，我们证明了亚烷基氰基乙酸酯和丙二腈与偶氮二羧酸酯的直接高度对映选择性烯丙基亲电官能化。该反应范围广，收率高，对映选择性高达 99%。此外，我们展示了形成的光学活性产物的合成效用：高度非对映选择性的 Diels-Alder 反应、还原和光学活性结构单元的形成，这些结构单元存在于各种重要的生物活性化合物中，例如奎纳克林、氯喹及其类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0539847

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Allylic Amination
  作者：Thomas B. Poulsen、Carlos Alemparte、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja0539847

  日期：2005.8.24

  based on organocatalysis has been developed. Using a commercially available organocatalyst we demonstrate a direct highly enantioselective allylic electrophilic functionalization of alkylidene cyanoacetates and malononitriles with azodicarboxylates. The reaction is broad in scope and proceeds in high yields and with enantioselectivities up to 99%. Furthermore, we demonstrate the synthetic utility of the

  已经开发了一种基于有机催化的催化对映选择性烯丙基胺化的新策略。使用市售的有机催化剂，我们证明了亚烷基氰基乙酸酯和丙二腈与偶氮二羧酸酯的直接高度对映选择性烯丙基亲电官能化。该反应范围广，收率高，对映选择性高达 99%。此外，我们展示了形成的光学活性产物的合成效用：高度非对映选择性的 Diels-Alder 反应、还原和光学活性结构单元的形成，这些结构单元存在于各种重要的生物活性化合物中，例如奎纳克林、氯喹及其类似物。