4,4'-bis(2-bromoethenyl)biphenyl | 1202570-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(2-bromoethenyl)biphenyl
• 英文别名: 1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-[4-[(E)-2-bromoethenyl]phenyl]benzene
• CAS: 1202570-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: IQXYVLTZHQJBEV-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis((E)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)vinyl)-1,1'-biphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到4,4'-bis(2-bromoethenyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  A Highly Selective Catalytic System for the Cross-Coupling of (E)-Styryl Bromide with Benzeneboronic Acid: Application to the Synthesis of All-Trans Poly(arylenevinylene)s

  摘要：

  使用(E)-苯乙烯溴化物((E)-4)和 2,5-二辛基氧基-1,4-苯乙烯(2a)，研究了钯催化(E,E)-1,4-双(2-溴乙烯基)苯((E,E)-1)与 2,5-二辛基氧基-1,4-苯二硼酸(2a)缩聚得到全反式聚[( 对苯基乙烯)-alt-(2、(E)-苯乙烯溴化物（(E)-4）和 2,5-二辛基氧基苯硼酸（5a）分别作为 (E,E)-1 和 2a 的模型化合物，研究了全反式聚[( 对亚苯基乙烯)-alt-(2,5-二辛基氧基-1,4-亚苯基乙烯)]（全反式 3）。在 Pd(PPh3)4 催化剂和 K2CO3 水基存在下，(E)-4 和 5a 在甲苯中发生反应，生成大量的均偶联产物（即、1,4-二苯基丁二烯（13%）和 2,2′,5,5′-四辛基氧基联苯（22%）），以及作为交叉偶联产物的 (E)-2,5- 二辛基氧基二苯乙烯（(E)-6a）（30%）。使用 NaOH 水溶液作为强碱和 Bu4NBr 作为相转移催化剂可以显著减少同偶联产物，而使用 Pd(PBut3)2 而不是 Pd(PPh3)4，可以几乎完全选择性地得到交叉偶联产物 (E)-6a。在优化的催化条件下，成功制备出了所需的全反式 3，聚合物链中没有明显的缺陷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1292

文献信息

• Chromium-catalyzed olefination of arylaldehydes with haloforms assisted by 2,3,5,6-tetramethyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazine
  作者：Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/d2cc06104j

  日期：——

  Chromium-catalyzed olefination of arylaldehydes with haloforms was achieved using 2,3,5,6-tetramethyl-N,N′-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazine (1a) as an organic reducing agent, giving β-halostyrene derivatives in a trans-selective manner. The reaction required no metal powders, such as zinc and manganese, as reductants, thereby minimizing metal-based reaction waste.

  以2,3,5,6-四甲基-N , N'-双(三甲基甲硅烷基)-1,4-二氢吡嗪( 1a )为有机还原剂,铬催化卤代芳醛烯化,得到β-卤代苯乙烯衍生物以反式选择的方式。该反应不需要锌和锰等金属粉末作为还原剂，从而最大限度地减少了金属基反应废物。