(3S,4S)-1,3,4-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-chloropentan-2-one | 130830-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-1,3,4-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-chloropentan-2-one
• CAS: 130830-11-4
• 化学式: C₂₃H₅₁ClO₄Si₃
• 分子量: 511.365
• InChiKey: IIXJLCMZFOVYPQ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1,3,4-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-chloropentan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Sphydrofuran
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成天然产物：合成氢呋喃

  摘要：

  已经开发了对氢呋喃1的新型合成方法。从非手性材料开始，靶分子的手性中心是通过酶促方法以及非对映选择性格氏反应引入的。兔肌肉醛缩酶（RAMA） -催化的醛醇氯乙醛condesation 3与磷酸二羟丙酮（DHAP）4次，得到的C-5骨架5将其转化成sphydrofuran 1和其类似物10经由Grignard加成烯丙基溴化镁的后面是瓦克反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92071-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-1,3,4-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-chloropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成天然产物：合成氢呋喃

  摘要：

  已经开发了对氢呋喃1的新型合成方法。从非手性材料开始，靶分子的手性中心是通过酶促方法以及非对映选择性格氏反应引入的。兔肌肉醛缩酶（RAMA） -催化的醛醇氯乙醛condesation 3与磷酸二羟丙酮（DHAP）4次，得到的C-5骨架5将其转化成sphydrofuran 1和其类似物10经由Grignard加成烯丙基溴化镁的后面是瓦克反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92071-9

文献信息

• A new approach to cyclitols based on rabbit-muscle aldolase (RAMA)
  作者：Walther Schmid、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00182a054

  日期：1990.12

  carbohydrates),1-5 or resolve the racemic adduct formed in a Die ls-A lder react ion.6 '7 Here we repor t the appl i ca t i on o i r abb i t musc le a l do lase (RAMA; EC 4 .1 .2 .13 ) r o t he preparat ion o f cyc l i to ls and C-g lycos ides (Scheme l ) . RAMA catalyzes the aldol condensation of dihydroxyacetone phosphate (DHAP) and a ldehydes and forms products wi th the

  从非手性前体开始，从循环到 ls 的合成是有机合成中的当前挑战。大多数合成策略都来自手性前体（例如碳水化合物）1-5 或分解在 Die ls-A lder 反应中形成的外消旋加合物。 6 '7 我们在此报告应用 oir abb it musc le al do lase (RAMA; EC 4 .1 .2 .13) 将 cyc li 制备成 ls 和 Cg lycos ides（方案 1）。RAMA 催化磷酸二羟基丙酮 (DHAP) 和醛的羟醛缩合，并与
• SCHMID, WALTHER;WHITESIDES, GEORGE M., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N6, C. 9670-9671
  作者：SCHMID, WALTHER、WHITESIDES, GEORGE M.

  DOI：——

  日期：——