(Z)-4,5-dimethyl-6-(para-methoxybenzyloxy)-hex-4-en-1-ol | 1283712-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4,5-dimethyl-6-(para-methoxybenzyloxy)-hex-4-en-1-ol
• CAS: 1283712-96-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: WTXXLZMXEJPKKI-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,5-dimethyl-6-(para-methoxybenzyloxy)-hex-4-en-1-ol 在 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.59h， 生成 (2R,3S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-8-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,6,7-trimethyloct-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  跨九元环的跨环反应的研究：天然产物样结构的合成†

  摘要：

  通过使用跨环壬烯环的许多新颖的跨环反应，已经合成了一系列多样的类似天然产物的结构。通过氧官能团的跨环环化反应已经产生了许多双环[5.3.1]系统，其中包含桥环醚和双环[5.2.2]内酯，以及含四氢呋喃的桥环环己酸的类似物。近端碳之间空前的布朗斯台德酸介导的环空环化反应生成了双环[4.3.0]壬烷，它们形成了倍半萜的品吉ane烷和奥杜拉烷家族的核心。在所有情况下，决定反应方式的关键因素是九元环的构型和反应中心之间的距离。

  DOI：

  10.1039/c1ob05448a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,8-dimethyl-5-iodo-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-hexenoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (Z)-4,5-dimethyl-6-(para-methoxybenzyloxy)-hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  跨九元环的跨环反应的研究：天然产物样结构的合成†

  摘要：

  通过使用跨环壬烯环的许多新颖的跨环反应，已经合成了一系列多样的类似天然产物的结构。通过氧官能团的跨环环化反应已经产生了许多双环[5.3.1]系统，其中包含桥环醚和双环[5.2.2]内酯，以及含四氢呋喃的桥环环己酸的类似物。近端碳之间空前的布朗斯台德酸介导的环空环化反应生成了双环[4.3.0]壬烷，它们形成了倍半萜的品吉ane烷和奥杜拉烷家族的核心。在所有情况下，决定反应方式的关键因素是九元环的构型和反应中心之间的距离。

  DOI：

  10.1039/c1ob05448a

文献信息

• Synthesis of an austrodorane sesquiterpenoid core via a transannular Prins cyclization
  作者：Paul A. Clarke、Joby Winn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.093

  日期：2011.3

  The bicyclo[4.3.0]nonane core of the austrodorane family of sesquiterpenoids has been synthesized via a novel transannular Prins cyclization. This strategy formed the fused 5,6-ring system and installed the required quaternary stereocentre at the ring fusion in a single step.

  倍半萜类奥杜拉烷家族的双环[4.3.0]壬烷核心是通过新颖的跨环普林斯环化合成的。该策略形成了稠合的5,6-环系统，并在单个步骤中在环融合处安装了所需的四元立体中心。