4-hydroxy-N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)benzohydrazide | 41377-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-hydroxybenzoic acid(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)hydrazide；4-hydroxy-N’-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)benzohydrazide；2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde-4-hydroxybenzoylhydrazone；4-Hydroxy-benzoesaeure-5-nitrosalicyliden-hydrazon；4-hydroxy-N-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 41377-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₅
• mdl: MFCD00583128
• 分子量: 301.258
• InChiKey: PRXJGCMJCBEESW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)benzohydrazide 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体依赖性的双核，四核线性和一维的Zn（的组件II）配合物与aroylhydrazone席夫碱†

  摘要：

  三种配合物，[Zn（H 2 L 1）（CH 3 COO）] 2 ·CH 3 OH（1），[Zn 4（H 2 L 2）2（CH 3 COO）4 ]·4DMF（2）和{ [Zn 4（L 3）2（CH 3 COO）4 ]·DMSO} n（3）（H 3 L 1 = 4-羟基苯甲酸（2-羟基-5-硝基亚苄基）-酰肼，H 4 L 2= 4-羟基-3-甲氧基苯甲酸（2,3-二羟基-亚苄基）-酰肼，H 2 L 3 =（4-硝基-苯氧基）乙酸（2-羟基-3-甲氧基-亚苄基）-酰肼））通过合成和研究，通过引入多样化的桥连官能团设计了三种配体。单晶X射线衍射分析表明1–3分别是双核，线性四核和1D链配位配合物，这是通过配体设计可控制地合成多核配合物而实现的。这些结晶配合物的发光性质已在溶液和固态下进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c6ce02292h
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyphenylhydrazine 、 5-硝基水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxy-N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用2-羟基-5-硝基苯甲醛-4-羟基苯甲酰ligand对镍（II）离子的选择性比色感测：光谱学和DFT洞察力

  摘要：

  体液中镍（II）离子的异常水平与各种疾病有关，其普遍存在的环境状况可能构成潜在危害。因此，迫切需要开发选择性和小型化的分析技术以有效地监测镍（II）的水平。在本研究中，合成了2-羟基-5-硝基苯甲醛-4-羟基苯甲酰hydr（HNHBH）并研究了其作为镍（II）离子的潜在比色传感器。由于HNHBH和镍（II）离子之间形成了复杂的配合物，因此观察到了明显的颜色变化。游离配体和生成的复合物均以紫外-可见，红外和1为特征。1 H NMR光谱。已经实现了理论上的DFT方法，以基于计算的结合能和前沿分子轨道来理解络合的性质。所使用的计算方法预测HNHBH与金属离子中心配合时将采用亚氨酸酸互变异构形式。考虑到许多因素，例如溶剂，pH和EDTA的影响，评估了HNHBH对镍离子的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.05.037

文献信息

• Characterization and antidiabetic activity of salicylhydrazone Schiff base vanadium(IV) and (V) complexes
  作者：Janusz Szklarzewicz、Anna Jurowska、Maciej Hodorowicz、Grzegorz Kazek、Barbara Mordyl、Elżbieta Menaszek、Jacek Sapa

  DOI：10.1007/s11243-020-00437-1

  日期：2021.3

  Twenty-four oxidovanadium(IV,V) complexes with tridentate Schiff base ligands based on 5-nitrosalicylaldehyde, 5-methoxysalicylaldehyde, or 5-sulfosalicylaldehyde and respective hydrazide were isolated, and characterized using physicochemical and spectroscopic methods. Three of them were structurally characterized by single-crystal X-ray structure determination. The biological activity studies included

  分离出基于 5-硝基水杨醛、5-甲氧基水杨醛或 5-磺基水杨醛和各自酰肼的三齿席夫碱配体的 24 种氧化钒 (IV, V) 配合物，并使用物理化学和光谱方法对其进行表征。其中三个通过单晶 X 射线结构测定进行结构表征。生物活性研究包括对人酪氨酸磷酸酶的抑制、对肌细胞 C2C12、脂肪细胞 3T3-L1 和人肝细胞 HepG2 细胞系的研究、肌细胞和脂肪细胞的葡萄糖摄取以及细胞毒性试验。在溶液中不稳定的复合物表现出其他 V(IV) 复合物的典型生物活性，而稳定的复合物则表现出更高的配体依赖性活性。