2,3:6,7-diepoxy-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone | 143539-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 2,3:6,7-diepoxy-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone
• 英文别名: 2,3:6,7-Dianhydro-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone；(1R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 143539-09-7
• 化学式: C₇H₈O₅
• 分子量: 172.138
• InChiKey: FMNCDKLTSOFVRG-AIECOIEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:6,7-diepoxy-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone 在 氨 作用下， 反应 18.0h， 以61%的产率得到3,7-dideoxy-3,7-imino-D-glycero-D-galacto-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; IV: Preparation of 1,5-Dideoxy-1,5-iminoheptitols with L-glycero-D-manno, D-glycero-L-gulo and L-glycero-D-altro Configuration

  摘要：

  通过方便的两步程序，由 2,7-二溴-2,7-二脱氧庚酮-1,4-内酯 1、9 和 17 制备了三种新型 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚醇 4、12 和 20 ， 分别。二溴内酯直接与氨反应得到亚氨基庚酸，然后将其还原，或者二溴内酯首先还原为二溴庚醇，然后用氨处理。显示二溴化合物的闭环是通过环氧化物进行的。此外，用氰化物对D-甘露糖和D-半乳糖进行扩链，所得庚酸用于制备四种新型溴脱氧庚酸内酯6、9、14和17。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4009
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-2,7-dideoxy-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone 在 potassium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到2,3:6,7-diepoxy-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantiomerically Pure Mono- and Diepoxylactones from Aldonolactones

  摘要：

  用非水基（如丙酮中的氟化钾、氟化铯或碳酸钾）处理溴代脱氧己内酯，可得到 2,3-脱水、5,6-脱水和 2,3：5,6-二氢己内酯或 2,3-脱水-2,3:6,7-二氢七内酯，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26196