N-(2-(naphthalen-2-yl)-1H-indol-3-yl)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)pivalamide | 1338564-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-(naphthalen-2-yl)-1H-indol-3-yl)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(2-naphthalen-2-yl-1H-indol-3-yl)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)propanamide
• CAS: 1338564-23-0
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O
• 分子量: 482.625
• InChiKey: YAUMCYNWFTWVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-di(naphthalen-2-yl)-2,6-diaza-4,5-benzo-1,4,6-heptatriene 、 三甲基乙酰氯 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到N-(2-(naphthalen-2-yl)-1H-indol-3-yl)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氮杂庚三烯金属化合物的闭环反应：3-氨基吲哚衍生物和14元大环二聚体的合成

  摘要：

  2,6- Diazaheptatrienyl金属化合物6 - ķ +很容易从相应的二亚胺访问6使用KO-通过去质子化吨-Bu作为碱。根据量子化学计算，与在其他位置具有氮原子的其他异构体相比，它们是高反应活性的中间体，该中间体在50°C的稀溶液中闭环反应，形成3-氨基吲哚衍生物8/10。相反，在室温下更浓缩的溶液中，会形成14元大环化合物13观察到形式二聚化的结果。在这项工作中获得的3-氨基吲哚衍生物具有罕见的取代模式，大环化合物基本上是未知的。两倍的乙烯基衍生物7产生具有δ-咔啉骨架12的三环系统。关于可能的反应机理和五元环形成的过渡态的性质，使用高级DFT计算解释了实验结果。通过X射线衍射阐明了所有类型化合物的固态分子结构。

  DOI：

  10.1021/jo201521v