2-hex-1-enyl-4,4,6-trimethyl-[1,3,2]dioxaborinane | 10200-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-hex-1-enyl-4,4,6-trimethyl-[1,3,2]dioxaborinane
• 英文别名: 2--4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan；2-hex-1-en-t-yl-4,4,6-trimethyl-[1,3,2]dioxaborinane；2-[(E)-hex-1-enyl]-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 10200-94-9
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₂
• 分子量: 210.124
• InChiKey: IKZZNJSOTHNKJJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hex-1-enyl-4,4,6-trimethyl-[1,3,2]dioxaborinane 、 N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 在 Dimethylzinc 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到N-benzyl-N-[1-phenyl-(2E)-heptenyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Improved dimethylzinc-promoted vinylation of nitrones with vinylboronic esters

  摘要：

  Vinylboronic esters derived from 4,4,6-trimethyl-[1,3,2]dioxaborinane react with nitrones in the presence of dimethylzinc; nucleophilic addition of the vinyl group onto nitrones produces N-allylic hydroxylamines in fair yields. The sequence is compatible with various functional groups on the vinylic moiety. The mechanism and kinetic aspects are discussed on the basis of DFT calculations. (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.07.009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,4-戊二醇 在 Schwartz's reagent 二甲基硫 、 硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-hex-1-enyl-4,4,6-trimethyl-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Methylpentanediolborane:  Easy Access to New Air- and Chromatography-Stable, Highly Functionalized Vinylboronates

  摘要：

  Methylpentanediolborane (MPBH) 1 can be prepared easily by reaction of hexyleneglycol with BH3/DMS or B2H6 generated from NaBH4 and I-2. MPBH hydroborates stereo- and regioselectively highly functionalized alkynes, including propargyl bromide and propionaldehyde acetal. MPBH compares favorably with pinacolborane in terms of reactivity. The obtained vinylboronic esters are air- and chromatography-stable.

  DOI：

  10.1021/jo070504g

文献信息

• A relay catalysis strategy for enantioselective nickel-catalyzed migratory hydroarylation forming chiral α-aryl alkylboronates
  作者：Yao Zhang、Jiawei Ma、Jian Chen、Lingpu Meng、Yong Liang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.015

  日期：2021.11

  Ligand-controlled reactivity plays an important role in transition-metal catalysis, enabling a vast number of efficient transformations to be discovered and developed. However, a single ligand is generally used to promote all steps of the catalytic cycle (e.g., oxidative addition, reductive elimination), a requirement that makes ligand design challenging and limits its generality, especially in relay

  配体控制的反应性在过渡金属催化中起着重要作用，可以发现和开发大量有效的转化。然而，单个配体通常用于促进催化循环的所有步骤（例如，氧化加成、还原消除），这一要求使得配体设计具有挑战性并限制了其通用性，尤其是在中继不对称转化中。我们假设具有金属中心的多个配体可用于顺序促进多个催化步骤，从而通过简单配体的简单组合来结合互补的催化反应性。通过这种中继催化策略（L/L*），我们在此报告了第一个高度区域选择性和对映选择性远程加氢芳基化过程。3 )-H芳基化过程。
• 4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane. A Stable Dialkoxyborane
  作者：William G. Woods、Philip L. Strong

  DOI：10.1021/ja00972a027

  日期：1966.10