5-{4-[4-(4-{4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl}phenyl)-2,5-dibutyl-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl}thiophene-2-carbaldehyde | 1204707-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-{4-[4-(4-{4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl}phenyl)-2,5-dibutyl-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl}thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: Dpp-II；5-[4-[2,5-dibutyl-1-[4-[4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-4-yl]phenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1204707-31-2
• 化学式: C₅₁H₄₇N₃O₅S
• 分子量: 814.017
• InChiKey: JGPBSLJDFKGWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4-[4-(N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl]phenyl]-6-(4-bromophenyl)-2,5-di-n-butyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 、 5-醛基-2-噻吩硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以46.6%的产率得到5-{4-[4-(4-{4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl}phenyl)-2,5-dibutyl-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl}thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aggregation-Induced Emission and Large Two-Photon Absorption Cross-Sections of Diketopyrrolopyrrole (DPP) Derivatives

  摘要：

  在这项工作中，采用简洁的路线设计并合成了一系列新的三苯胺基二酮吡咯（DPP）化合物（DPP-I、DPP-II、DPP-III）。研究了它们的单光子和双光子吸收特性。研究发现，基于 DPP 的化合物在 THF 溶液中的荧光很弱，但在水/THF（v/v 90 %）混合物中，它们的荧光强度分别增加了近 29 倍、9 倍和 24 倍，其中红色荧光强烈增强。结果表明，在水/THF 混合物中形成的纳米聚集体中，这些染料的分子内振动和旋转受到很大限制，从而导致荧光显著增强。通过开孔 Z 扫描技术测定的 DPP-I、DPP-II 和 DPP-III 的双光子吸收（2PA）截面分别为 188、275 和 447 GM，其中对称结构的 DPP-III 的 2PA 截面值最高。聚集诱导发射（AIE）和 2PA 的优异特性为生物光子材料提供了一种极具吸引力的选择。

  DOI：

  10.1071/ch11410