[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxy-sulfidophosphanium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxy-sulfidophosphanium
• 化学式: C₅₄H₆₂N₇O₁₂PSSi
• 分子量: 1092.25
• InChiKey: IBLXBTWLOHMIPQ-OMOWGBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxy-sulfidophosphanium 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester O'-[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  硫和碘[ 18 O]水氧化非对映异构体d（T p A）膦酸酯的立体化学

  摘要：

  d（T p A）（3a）或（3b）的非对映异构膦酸酯二酯被硫氧化后，表明该反应具有立体特异性，并保持构型；氧化与I 2 -H 2 18 O，然而，导致（SP） - [ 18 O] d（T p A），优选，而不管非对映异构膦酸二酯的使用。

  DOI：

  10.1039/c39900001154
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate 在 吡啶 、 二硫化碳 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三甲基乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxy-sulfidophosphanium
  参考文献：
  名称：

  硫和碘[ 18 O]水氧化非对映异构体d（T p A）膦酸酯的立体化学

  摘要：

  d（T p A）（3a）或（3b）的非对映异构膦酸酯二酯被硫氧化后，表明该反应具有立体特异性，并保持构型；氧化与I 2 -H 2 18 O，然而，导致（SP） - [ 18 O] d（T p A），优选，而不管非对映异构膦酸二酯的使用。

  DOI：

  10.1039/c39900001154

文献信息

• Stereochemistry of oxidation of diastereoisomeric d(TpA) phosphonates with sulphur and iodine–[¹⁸O]water
  作者：Frank Seela、Uwe Kretschmer

  DOI：10.1039/c39900001154

  日期：——

  Oxidation of the diastereoisomeric phosphonate diesters of d(TpA)(3a) or (3b) with sulphur showed that the reaction is stereospecific and proceeds with retention of configuration; oxidation with I2–H218O, however, leads to (Sp)-[18O]d(TpA), preferentially, regardless of the diastereoisomeric phosphonate diester used.

  d（T p A）（3a）或（3b）的非对映异构膦酸酯二酯被硫氧化后，表明该反应具有立体特异性，并保持构型；氧化与I 2 -H 2 18 O，然而，导致（SP） - [ 18 O] d（T p A），优选，而不管非对映异构膦酸二酯的使用。