| 1582767-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1582767-13-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: VUCLIJFVHSEKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₂₉NO 以 氘代苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不同类型的稳定环状和无环单氨基和二氨基卡宾与简单有机底物的比较反应性

  摘要：

  一系列具有广泛电子特性的稳定卡宾与简单的有机底物反应。N,N-二甲基咪唑亚基 (NHC) 不与异氰化物反应，而抗 Bredt 二（氨基）卡宾（pyr-NHC）、环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）、无环二（氨基）卡宾（ ADAC）和无环（烷基）（氨基）卡宾（AAAC）产生相应的烯酮亚胺。已知 NHC 可促进安息香缩合，我们发现 CAAC、pyr-NHC 和 ADAC 与苯甲醛反应生成 Breslow 中间体的酮互变异构体，而 AAAC 首先生成相应的环氧化物，最终生成 Breslow 中间体，其可以隔离。向后者添加过量的苯甲醛不会产生安息香，而是产生稳定的 1,3-二氧戊环。根据卡宾的电子性质，以丙烯酸甲酯为底物也可得到不同的产品。讨论了卡宾亲电性对反应结果的关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja412981x

文献信息

• The Advantages of Cyclic Over Acyclic Carbenes To Access Isolable Capto‐Dative C‐Centered Radicals
  作者：Janell K. Mahoney、Rodolphe Jazzar、Guy Royal、David Martin、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/chem.201700144

  日期：2017.5.2

  A cyclic and an acyclic di(amino)carbene as well as a cyclic and an acyclic (alkyl)(amino)carbene cleanly react with benzoyl chloride to give the corresponding adducts 1+cyc, 1+acy, 2+cyc, and 2+acy, respectively. The reduction of 1+cyc and 2+cyc derived from cyclic carbenes affords the corresponding radicals 1cyc and 2cyc that are stable at room temperature. In contrast, radicals 1acy and 2acy, derived

  环状和非环状的二（氨基）卡宾以及环状和非环状的（烷基）（氨基）卡宾与苯甲酰氯干净地反应，生成相应的加合物1 + cyc，1 + acy，2 + cyc和2 + acy。衍生自环状卡宾的1 + cyc和2 + cyc的还原提供了在室温下稳定的相应基团1 cyc和2 cyc。相反，部首1 acy和2衍生自无环卡宾的酰基，不能被分离。结果表明1 acy具有与其环状对应物1 cyc一样的热力学稳定性，但它的不稳定性是氮取代基的β-氢以及C-N键周围柔性增强（允许H）的结果。迁移消除过程。自由基2 ACY是热力学不稳定的，并且经历歧化成相应的亚胺2 + ACY和烯醇化物2 - ACY。这是由于空间位阻过大，阻止了NCCO碎片上的电子离域，从而防止了电容位稳定。这项工作提出了设计高持久性（氨基）（羧基）自由基的一般指南，特别是通过强调循环模式的关键优势。