9H-fluoren-9-ylmethyl [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] carbonate | 1339089-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] carbonate
• CAS: 1339089-50-7
• 化学式: C₂₇H₂₈Cl₃NO₉
• 分子量: 616.88
• InChiKey: WJBCUPFFXAOUQG-RMRNXIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] carbonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 zinc/copper couple 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺保护策略在N-聚糖中高效合成二酰化四糖基序

  摘要：

  已合成了在一些N-聚糖末端发现的去唾液酸化的四糖Neu5Ac（α2,3）Gal（β1,3）[Neu5Ac（α2,6）] GlcNAc（1）。化合物1通过唾液酸供体和三糖之间的α-唾液酸化反应获得，三糖是由唾液酸化的二糖与葡萄糖胺基供体的糖基化反应合成的。这种合成途径能够合成上述的二烯丙基化结构。还建立了基于两种唾液酸化二糖糖基化的更趋同途径，以扩大合成规模。唾液酸残基中酰胺基的保护显着提高了两个唾液酸化二糖之间糖基化反应的产率，因此表明唾液酸残基上氢键的存在降低了它们的反应性。

  DOI：

  10.1002/asia.201600139

文献信息

• Reinvestigation of the C5-acetamide sialic acid donor for α-selective sialylation: practical procedure under microfluidic conditions
  作者：Yosuke Uchinashi、Masahiro Nagasaki、Jiazhou Zhou、Katsunori Tanaka、Koichi Fukase

  DOI：10.1039/c1ob06164j

  日期：——

  Despite the previous literature describing the “low-to-modest” efficiency, the readily available C5-acetamide donor was reinvestigated for its use in α-sialylation under microfluidic conditions. The N-phenyltrifluoroacetimidate donor was efficiently mixed with an appropriate amount of TMSOTf to produce the α(2–6) and α(2–3)-sialylation products of galactose and glucosamine acceptors in excellent yields and with nearly perfect α-selectivity.

  尽管之前的文献描述了 "低至最低 "的效率，但我们还是重新研究了在微流体条件下δ-ialylation中使用的现成的C5-乙酰胺供体。N- 苯基三氟乙酰亚氨酸供体与适量的 TMSOTf 有效混合后，可生成半乳糖和葡萄糖胺受体的δ(2â6)和δ(2â3)-硅烷基化产物，产率极高，且具有近乎完美的δ选择性。
• Efficient Synthesis of the Disialylated Tetrasaccharide Motif in N-Glycans through an Amide-Protection Strategy
  作者：Jiazhou Zhou、Yoshiyuki Manabe、Katsunori Tanaka、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/asia.201600139

  日期：2016.5.6

  glycosylation of a sialylated disaccharide with a glucosaminyl donor. This synthetic route enabled the synthesis of the as‐described disialylated structure. A more‐convergent route based on the glycosylation of two sialylated disaccharides was also established to scale up the synthesis. Protection of the amide groups in the sialic acid residues significantly increased the yield of the glycosylation reaction

  已合成了在一些N-聚糖末端发现的去唾液酸化的四糖Neu5Ac（α2,3）Gal（β1,3）[Neu5Ac（α2,6）] GlcNAc（1）。化合物1通过唾液酸供体和三糖之间的α-唾液酸化反应获得，三糖是由唾液酸化的二糖与葡萄糖胺基供体的糖基化反应合成的。这种合成途径能够合成上述的二烯丙基化结构。还建立了基于两种唾液酸化二糖糖基化的更趋同途径，以扩大合成规模。唾液酸残基中酰胺基的保护显着提高了两个唾液酸化二糖之间糖基化反应的产率，因此表明唾液酸残基上氢键的存在降低了它们的反应性。