[4′-benzo-15-crown-5](N-salicylidene aniline) | 111199-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [4′-benzo-15-crown-5](N-salicylidene aniline)
• 英文别名: 2-(2,5,8,11,14-Pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yliminomethyl)phenol
• CAS: 111199-90-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: GTMGFKIQLAFISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate 、 [4′-benzo-15-crown-5](N-salicylidene aniline) 以 水 为溶剂， 生成 Zn([4′-benzo-15-crown-5](N-salicylidene aniline-(1H)))2
  参考文献：
  名称：

  Crown ether-containing Schiff base as a highly efficient “turn-on” fluorescent sensor for determination and separation of Zn²⁺in water

  摘要：

  一种高效的Zn2+“开启”荧光传感器[4²-苯并-15-冠-5]NCH-(2-OH-C6H4) (HL)已经合成。在Zn(NO3)2存在的情况下，HL对水中的荧光强度表现出高度的选择性和灵敏的增强作用，并形成[ZnL22]。向[ZnL22]中加入等摩尔量的KNO3，可形成{[KZnL22]NO33}nnn。

  DOI：

  10.1039/c2dt32445h
• 作为产物：
  描述：

  4'-氨基苯并-15-冠-5-醚 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到[4′-benzo-15-crown-5](N-salicylidene aniline)
  参考文献：
  名称：

  Crown ether-containing N-salicylidene aniline derivatives: synthesis, characterization and optical properties

  摘要：

  15-Crown-5 ether-containing N-salicylidene aniline derivatives of the common formula benzo-15-crown-5-NCH–(2-OH-aryl) [aryl = C6H4 (1), 5-ClC6H3 (2), 5-BrC6H3 (3), C10H6 (4)] have been synthesized and characterized by elemental analysis, NMR, diffuse reflectance, fluorescence, IR and Raman spectroscopies. The crystal structure of 1, elucidated by X-ray diffraction, is stabillized by an intramolecular hydrogen bond and intermolecular π⋯π stacking interactions. Molecules 1–3 are thermochromic and show the presence of a mixture of enol and cis-keto forms in the solid state at room temperature. Compound 1 displays photochromism upon irradiation at 546 nm, which is reversible and exhibits relatively quick back thermal relaxation.

  DOI：

  10.1039/c2ce25600b