(9-Acetoxynonyl)-triphenylphosphonium-bromid | 55362-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9-Acetoxynonyl)-triphenylphosphonium-bromid
• 英文别名: (9-acetoxy-nonyl)-triphenyl-phosphonium; bromide；9-acetoxynonyltriphenylphosphonium bromide；9-Acetyloxynonyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 55362-79-3
• 化学式: Br*C₂₉H₃₆O₂P
• 分子量: 527.481
• InChiKey: VYDQYJDOFSEJES-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 (9-Acetoxynonyl)-triphenylphosphonium-bromid 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pheromone XXVI. Synthese der Sexuallockstoffe (E)-7, (Z)-9-Dodecadienylacetat, (E)-9,11-Dodecadienylacetat und (Z)-9, (E)-11-Tetradecadienylacetat.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86323-1
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇乙酸酯 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(9-Acetoxynonyl)-triphenylphosphonium-bromid
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXII。代表双不饱和蝴蝶信息素的构建基块

  摘要：

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810920

文献信息

• Identification of Twenty-one Novel Constituents of Oriental Tobacco Flavour (Nicotiana tabacumL.) including (E)-3-methyl-non-2-en-4-one, pentadecan-15-olide, 8?, 13:9?, 13-diepoxy-15, 16-dinorlabdane, (Z)-octadec-9-en-18-olide, and (E)-2-ethylidene-6, 10, 14-trimethyl-pentadecanal
  作者：Edouard Demole、Paul Enggist

  DOI：10.1002/hlca.19780610705

  日期：1978.11.1

  subfraction of Oriental tobacco condensate led to the identification of 47 compounds. Of these 21 have hitherto not been reported as Oriental tobacco constituents, and 14 appear to be novel to all tobacco types. The latter are (E)-3-methyl-non-2-en-4-one (1), (E)-1-(2, 3, 6-trimethylphenyl)-but-2-en-1-one (3), pentadecan-15-olide (12), 8α, 13:9α, 13-diepoxy-15, 16-dinorlabdane (17), (Z)-octadec-9-en-18-olide

  通过气相色谱法对东方烟草冷凝液的一个小但感官上典型的亚组分进行了调查，结果鉴定出47种化合物。迄今为止，在这21种烟草中，尚无东方香料成分的报道，其中14种似乎对所有烟草类型都是新颖的。后者是（E）-3-甲基-非-2-en-4-one（1），（E）-1-（2，3，6-三甲基苯基）-but-2-en-1-one（3），十五碳五烯酸15（12），8α，13：9α，13-二环氧15，16-二氯丹烷（17），（Z）-十八碳九-en-18-氮氧化物（18），（E）-2-亚乙基-6，10，14-三甲基十五烷（21）时，norlabdanoids 9，10，11，14，15，16，十三烷-2-酮，和2-苯乙基异戊酸酯。大环内酯12和18代表在烟草中检测到的首批麝香化合物。通过直接比较（MS和/或1 H-NMR./IR。）与必要时合成的真实化学物质进行鉴定。
• A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (<i>Z</i>,<i>E</i>)-9,11-TETRADECADIENYL-1-ACETATE, A MAJOR COMPONENT OF THE SEX PHEROMONE OF<i>SPODOPTERA LITURA</i>
  作者：Giichi Goto、Takashi Shima、Hirotomo Masuya、Yutaka Masuoka、Kentaro Hiraga

  DOI：10.1246/cl.1975.103

  日期：1975.2.5

  Wittig reaction of 9-acetoxynonyl-triphenylphosphonium bromide (7) with (E)-2-pentenal (8) gave stereoselectively (85–90%) (Z,E)-9,11-tetradecadienyl-1-acetate (1) together with a small amount of the (E,E)-isomer (6) which was removed from the mixture by the formation of the Diels-Alder adduct (13) with tetracyanoethylene. In contrast, Wittig reaction of (E)-2-pentenyl-triphenylphosphonium bromide

  9-乙酰氧基壬基-三苯基溴化鏻 (7) 与 (E)-2-戊烯醛 (8) 的 Wittig 反应得到立体选择性 (85–90%) (Z,E)-9,11-十四碳二烯基-1-乙酸酯 (1)含有少量 (E,E)-异构体 (6)，通过与四氰基乙烯形成狄尔斯-阿德耳 (Diels-Alder) 加合物 (13)，将其从混合物中除去。相反，(E)-2-戊烯基-三苯基溴化鏻 (3) 与 9-乙酰氧基壬醛 (5) 的 Wittig 反应得到 1 和 6 的混合物。
• [EN] REDOX MOLECULES AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] MOLÉCULES REDOX ET PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER
  申请人：BAYER HEALTHCARE LLC

  公开号：WO2010141359A3

  公开（公告）日：2011-01-20
• Transition Metal-Mediated Stereocontrolled Cyclization of Urethanes Leading to Versatile Fused Piperidines and Its Application to the Synthesis of (+)-Prosopinine and (+)-Palustrine
  作者：Yoshiro Hirai、Joshu Watanabe、Tetsuya Nozaki、Hajime Yokoyama、Seiji

  DOI：10.1021/jo961951r

  日期：1997.2.1