ethyl (E)-2-(3-bromo-2-phenyl-1H-inden-1-ylidene)acetate | 1192649-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: ethyl (E)-2-(3-bromo-2-phenyl-1H-inden-1-ylidene)acetate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(3-bromo-2-phenyl-1H-inden-1-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(3-bromo-2-phenylinden-1-ylidene)acetate
• CAS: 1192649-90-3
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 355.231
• InChiKey: UFDHOACWKKAVHM-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-2-propenoate 在 palladium diacetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl (E)-2-(3-bromo-2-phenyl-1H-inden-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-methyleneindenes via palladium-catalyzed tandem reactions

  摘要：

  钯催化的 2-烯基苯基乙炔与 CuCl2 或 CuBr2 的串联反应以良好的收率得到 3-氯-或 3-溴-1-亚甲基茚；这些化合物可以通过钯催化的偶联反应进一步精制。

  DOI：

  10.1039/b909178e

文献信息

• Synthesis of Functionalized 3-Bromoindenes via Pd(II)-catalyzed Tandem Reactions of <i>o</i>-(Alkynyl)styrenes: Taking Dioxygen as Sole Oxidant
  作者：Peng Zhou、Weibing Liu、Huihua Qiu

  DOI：10.1246/cl.150756

  日期：2015.12.5

  This paper introduced an economic and environmental approach to 3-bromoindenes from simple and readily available o-(alkynyl)styrenes via a Pd-catalyzed cascade cyclization including bromopalladation/Heck cross-coupling/β-H elimination. With O2 as the sole oxidant and KBr as bromide source, a series of poly-substituted 3-bromoindenes were synthesized with high chemoselectivity avoiding the use of CuBr2.

  本文介绍了一种经济环保的方法，通过Pd催化的级联环化反应，包括溴化钯化/Heck交叉偶联/β-H消除，从简单且容易获得的邻炔基苯乙烯制备3-溴茚。以O2作为唯一氧化剂，以KBr作为溴源，合成了一系列多取代3-溴茚，具有很高的化学选择性，避免了使用CuBr2。