1-azido-2-phenethyl-4-(trifluoromethyl)benzene | 1181455-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-azido-2-phenethyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-Azido-2-(2-phenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-azido-2-(2-phenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1181455-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N₃
• 分子量: 291.276
• InChiKey: XOTBZXCVFNRNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-phenethyl-4-(trifluoromethyl)benzene 在 (Et4N)2[(Co(II)(μ2-N(o-PhNC(O)(i-Pr)-κN)2))2] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Cobalt catalyzed sp³ C–H amination utilizing aryl azides

  摘要：

  一种由模块化、可调节的氧化还原活性配体系统支持的双核Co(ii)配合物能够在低（1 mol％）催化剂负载下，对芳基偶氮化物进行选择性的C-H胺化反应，形成吲哚烷产物。收率良好。

  DOI：

  10.1039/c5sc01162k
• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-4-(trifluoromethyl)aniline 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.836 g的产率得到1-azido-2-phenethyl-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子内 Ir(I)-催化的邻位取代芳基叠氮化物的苄基 C-H 键胺化

  摘要：

  铱 (I) 催化邻位高苄基取代的芳基叠氮化物的分子内苄基 C-H 键胺化，在 25°C 下生成二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol901317j

文献信息

• Intramolecular Ir(I)-Catalyzed Benzylic C−H Bond Amination of<i>ortho</i>-Substituted Aryl Azides
  作者：Ke Sun、Rachna Sachwani、Kathleen J. Richert、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol901317j

  日期：2009.8.20

  Iridium(I) catalyzes the intramolecular benzylic C−H bond amination of ortho-homobenzyl-substituted aryl azides to produce indolines at 25 °C.

  铱 (I) 催化邻位高苄基取代的芳基叠氮化物的分子内苄基 C-H 键胺化，在 25°C 下生成二氢吲哚。
• Cobalt catalyzed sp³ C–H amination utilizing aryl azides
  作者：Omar Villanueva、Nina Mace Weldy、Simon B. Blakey、Cora E. MacBeth

  DOI：10.1039/c5sc01162k

  日期：——

  A dinuclear Co(ii) complex supported by a modular, tunable redox-active ligand system is capable of selective C–H amination to form indolines from aryl azides in good yields at low (1 mol%) catalyst loading.

  一种由模块化、可调节的氧化还原活性配体系统支持的双核Co(ii)配合物能够在低（1 mol％）催化剂负载下，对芳基偶氮化物进行选择性的C-H胺化反应，形成吲哚烷产物。收率良好。
• Chiral Iron Porphyrins Catalyze Enantioselective Intramolecular C(sp ³ )−H Bond Amination Upon Visible‐Light Irradiation
  作者：Hua‐Hua Wang、Hui Shao、Guanglong Huang、Jianqiang Fan、Wai‐Pong To、Li Dang、Yungen Liu、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202218577

  日期：——

  An efficient method has been developed for the chiral iron porphyrin catalyzed transformation of aryl and arylsulfonyl azides into chiral indolines and sultams, respectively. The reaction proceeds upon visible light irradiation and with high yields and excellent enantioselectivities.

  开发了一种有效的方法，用于手性铁卟啉催化芳基叠氮化物和芳基磺酰叠氮化物分别转化为手性二氢吲哚和磺胺类化合物。该反应在可见光照射下进行，产率高，对映体选择性好。