(4S)-4-[(S)-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-hydroxymethyl]-4-ethenyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1173932-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(S)-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-hydroxymethyl]-4-ethenyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1173932-81-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₉S
• 分子量: 471.529
• InChiKey: FFVISUBZGGWCDY-FLTCSQOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(S)-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-hydroxymethyl]-4-ethenyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到N-[(1S,2S)-1-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)but-3-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的高度官能化的季碳中心：通往α取代丝氨酸的途径。

  摘要：

  连续三个！通过将Allene 1串联硼氢化并添加到醛中，制备了具有三个连续不对称碳中心的高度官能化的季氨基多元醇（参见方案; Cy =环己基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基，Ts = 4-甲苯磺酰基）。这一一锅法为α-取代丝氨酸的对映选择性合成提供了高级中间体的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200900609
• 作为产物：
  描述：

  、 (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde 在 三乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-[(S)-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-hydroxymethyl]-4-ethenyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的高度官能化的季碳中心：通往α取代丝氨酸的途径。

  摘要：

  连续三个！通过将Allene 1串联硼氢化并添加到醛中，制备了具有三个连续不对称碳中心的高度官能化的季氨基多元醇（参见方案; Cy =环己基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基，Ts = 4-甲苯磺酰基）。这一一锅法为α-取代丝氨酸的对映选择性合成提供了高级中间体的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200900609

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Quaternary Carbon Centers: A Route to α-Substituted Serines
  作者：Xavier Ariza、Josep Cornellà、Mercè Font-Bardia、Jordi Garcia、Jordi Ortiz、Carolina Sánchez、Xavier Solans

  DOI：10.1002/anie.200900609

  日期：2009.5.25

  Three in a row! Highly functionalized quaternary amino polyols with three consecutive asymmetric carbon centers have been prepared through tandem hydroboration of allene 1 and addition to an aldehyde (see scheme; Cy=cyclohexyl, TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl, Ts=4‐toluenesulfonyl). This one‐pot process provides access to advanced intermediates for the enantioselective synthesis of α‐substituted serines

  连续三个！通过将Allene 1串联硼氢化并添加到醛中，制备了具有三个连续不对称碳中心的高度官能化的季氨基多元醇（参见方案; Cy =环己基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基，Ts = 4-甲苯磺酰基）。这一一锅法为α-取代丝氨酸的对映选择性合成提供了高级中间体的途径。