(R)-2-(2-iodophenyl)propanoic acid | 1175538-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-(2-iodophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(2-iodophenyl)propanoic acid
• CAS: 1175538-69-8
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: OFUOBAZZBYMDPG-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-iodophenyl)propanoic acid 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 二苯基磷酸 、 (S)-2-(2-((R)-(4-(tert-butyl)phenyl)sulfinyl)phenyl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,4R)-4-methyl-1-vinylisochromane
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/手性亚砜催化末端烯烃对映体选择性CH氧化为异氰酸酯

  摘要：

  对异氰酸酯基序的对映选择性合成已通过钯（II）催化烯基CH从末端烯烃前体的氧化而完成。实现这一目标的关键是开发和利用新型手性芳基亚砜-恶唑啉（ArSOX）配体。与最宽的范围和不对称诱导最高水平的烯丙基C-H的氧化反应的进行报告的日期（平均92％ee值，13点的例子具有大于90％的ee值）。

  DOI：

  10.1002/anie.201603576
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丙酸 在 thallium(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-2-(2-iodophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性碘芳烃和m-CPBA原位生成碘的不对称羟基苯酚脱芳香化反应

  摘要：

  “ I”全是炒作：标题反应中碘芳烃的两倍过量导致邻喹啉收率高，而该反应的有机催化形式使得随后的环氧化反应可以进行区域选择性和非对映选择性。手性碘伏二烯导致对映体选择性高达ee的50％  。m -CPBA =间-氯过氧苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200901039

文献信息

• Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10266503B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C—H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C—H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee). Additionally, C(sp3)-N fragment coupling reaction between abundant terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/sulfoxide (SOX) catalyzed intermolecular allylic C—H amination is disclosed. A range of 52 allylic amines are furnished in good yields (avg. 76%) and excellent regio- and stereoselectivity (avg. >20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, a variety of singly activated aromatic and aliphatic nitrogen nucleophiles, including ones with stereochemical elements, can be used in fragment coupling stiochiometries for intermolecular C—H amination reactions.

  通过Pd(II)-催化的烯烃末端前体的烯丙基C—H氧化，已经实现了对异色烷基苯并环的对映选择性合成。这一目标的成功关键在于开发和利用一种新型手性芳基亚砜-噁唑啉（ArSOX）配体。烯丙基C—H氧化反应具有迄今报道的最广泛范围和最高水平的不对称诱导（平均92% ee，13个例子≥90% ee）。此外，通过Pd(II)/亚砜（SOX）催化的分子间烯丙基C—H胺化揭示了丰富的末端烯烃和N-三氟甲磺酰保护的脂肪族和芳香族胺之间的C(sp3)-N片段偶联反应。一系列52种烯丙基胺以良好的产率（平均76%）和优异的区域和立体选择性（平均>20:1线性:支链，>20:1 E:Z）提供。首次，各种单独活化的芳香族和脂肪族氮亲核试剂，包括具有立体化学元素的试剂，可以在分子间C—H胺化反应的片段偶联化学计量中使用。
• Rabbit liver esterase-mediated enantioselective synthesis of 2-arylpropanoic acids
  作者：Chris H. Senanayake、Timothy J. Bill、Robert D. Larsen、John Leazer、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61084-5

  日期：1992.9

  A novel enzymatic resolution of ortho-substituted 2-arylpropanoic acids using rabbit liver esterase is described. The R-enantiomer is obtained by enzymatic hydrolysis of the ethyl ester whereas the S-enantiomer is obtained by enzyme mediated enantioselective transesterification of allyl propionates to their corresponding methyl esters.

  描述了一种使用兔肝酯酶的邻位取代的2-芳基丙酸的新型酶促拆分方法。的[R -对映体是由乙酯而酶水解得到的小号-对映体是通过烯丙基丙酸酯到其相应的甲酯的酶介导的对映选择性的酯交换获得。