N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-benzoyl-3-(dimethylamino)acrylamide) | 1206724-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-benzoyl-3-(dimethylamino)acrylamide)
• CAS: 1206724-44-8
• 化学式: C₃₀H₃₀N₄O₄
• 分子量: 510.593
• InChiKey: PBKVJKCIKQOMOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  98.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-benzoyl-3-(dimethylamino)acrylamide) 在 哌啶 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-benzoyl-3-hydrazinylacrylamide)
  参考文献：
  名称：

  1,4,4-亚苯基-双杂环羧酰胺衍生物的新颖合成

  摘要：

  N，N '-（1,4-亚苯基）双（3-氧代-3-苯基丙酰胺）1与DMFDMA在回流的甲苯中反应，得到N，N '-（1,4-亚苯基）双（2-苯甲酰基-3） ‐（二甲基氨基）丙烯酰胺）2。化合物2与两倍过量的活性亚甲基试剂3a，3b，3c反应，分别得到pent-2-烯二酰胺衍生物7和8a，8b。化合物7和8a可以环化得到相同的化合物N，N ′-（1,4-亚苯基）双（5-氰基-6-氧代-2-苯基-1,6-二氢吡啶-3-羧酰胺）9a而将8b环化得到6-thioxo类似物9b。化合物2在回流的乙醇/哌啶中与肼衍生物10a，10b反应，得到肼基丙烯酰胺衍生物11a，11b，它们已被环化为相应的N，N ′-（1,4-亚苯基）双（1H-吡唑-4） -羧酰胺）衍生物分别为12a和12b。化合物2在回流的乙醇/哌啶中也与尿素衍生物13a，13b，13c反应，得到N，N′-（1,4-亚苯基）双（2-苯甲酰基-3-取代丙烯酰胺）衍生物14a

  DOI：

  10.1002/jhet.257
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylene)bis(3-oxo-3-phenylpropanamide) 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-benzoyl-3-(dimethylamino)acrylamide)
  参考文献：
  名称：

  1,4,4-亚苯基-双杂环羧酰胺衍生物的新颖合成

  摘要：

  N，N '-（1,4-亚苯基）双（3-氧代-3-苯基丙酰胺）1与DMFDMA在回流的甲苯中反应，得到N，N '-（1,4-亚苯基）双（2-苯甲酰基-3） ‐（二甲基氨基）丙烯酰胺）2。化合物2与两倍过量的活性亚甲基试剂3a，3b，3c反应，分别得到pent-2-烯二酰胺衍生物7和8a，8b。化合物7和8a可以环化得到相同的化合物N，N ′-（1,4-亚苯基）双（5-氰基-6-氧代-2-苯基-1,6-二氢吡啶-3-羧酰胺）9a而将8b环化得到6-thioxo类似物9b。化合物2在回流的乙醇/哌啶中与肼衍生物10a，10b反应，得到肼基丙烯酰胺衍生物11a，11b，它们已被环化为相应的N，N ′-（1,4-亚苯基）双（1H-吡唑-4） -羧酰胺）衍生物分别为12a和12b。化合物2在回流的乙醇/哌啶中也与尿素衍生物13a，13b，13c反应，得到N，N′-（1,4-亚苯基）双（2-苯甲酰基-3-取代丙烯酰胺）衍生物14a

  DOI：

  10.1002/jhet.257

文献信息

• Synthetic studies with 3-Oxo-N-[4-(3-oxo- 3-phenylpropionylamino)-phenyl]-3-phenylpropionamide
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Nehal A. Sobhy、Peter Metz、Akram A. Bazbouz

  DOI：10.1002/jhet.784

  日期：2012.3

  Abstract3‐Oxo‐N‐[4‐(3‐oxo‐3‐phenylpropionylamino)‐phenyl]‐3‐phenylpropionamide 1 and its derivative 2‐benzoyl‐N‐[4‐(2‐benzoyl‐3‐(dimethylamino‐acryloylamino)‐phenyl]‐3‐dimethylaminoacrylamide 12 are used for the synthesis of the hitherto not known bis‐heterocyclic amine and bis‐heterocyclic carboxamide derivatives. Plausible mechanisms are discussed for the formation of the new compounds. J. Heterocyclic Chem., (2012).