2-(3-fluorophenyl)-3-methylquinoxaline | 1311471-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-3-methylquinoxaline
• CAS: 1311471-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂
• 分子量: 238.264
• InChiKey: LHZACPVONBOQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯丙酮 、 2-硝基苯胺 在 sodium sulfide trihydrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以41 %的产率得到2-(3-fluorophenyl)-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  硫化钠促进邻硝基苯胺与芳基酮的区域限定氧化还原缩合生成苯并[a]吩嗪和喹喔啉

  摘要：

  廉价的三水合硫化钠被发现可以促进邻硝基苯胺与α-四氢萘酮前所未有的6e-区域预定义氧化还原缩合生成苯并[ a ]吩嗪。该方法还成功扩展到苯乙酮和高级同系物作为还原伙伴，以提供 2-苯基喹喔啉。与从邻苯二胺开始的苯并[ a ]吩嗪和喹喔啉核心的传统方法相比，本策略可以基于起始邻硝基苯胺的结构为这些杂环提供明确的区域化学。

  DOI：

  10.1039/d3ob02028b

文献信息

• Gold-catalyzed oxidation of arylallenes: Synthesis of quinoxalines and benzimidazoles
  作者：Dong-Mei Cui、Dan-Wen Zhuang、Ying Chen、Chen Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.7.98

  日期：——

  A gold-catalyzed oxidation of arylallenes to form alpha-diketones and aldehydes in good yields is presented. Further directed synthesis of quinoxalines and benzimidazoles, via the condensation of the resulting alpha-diketones and aldehydes with benzene-1,2-diamine, was achieved in high yields.

  金催化氧化芳基丙二烯以良好的产率形成α-二酮和醛。通过所得α-二酮和醛与苯-1,2-二胺的缩合，以高收率实现了喹喔啉和苯并咪唑的进一步定向合成。