4-allyl-7-oxo-2-(trifluoromethyl)-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[5,1-a]pyrimidine-6-carboxylic acid | 1135989-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-allyl-7-oxo-2-(trifluoromethyl)-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[5,1-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Allyl-7-oxo-2-(trifluoromethyl)-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid；7-oxo-4-prop-2-enyl-2-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 1135989-37-5
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₄O₃
• 分子量: 288.186
• InChiKey: UTOPATNFRGVNOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-7-oxo-2-(trifluoromethyl)-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[5,1-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-allyl-7-oxo-2-(trifluoromethyl)-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[5,1-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为抗分枝杆菌剂的氟化 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列氟化的 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸衍生物作为氟喹诺酮类似物。合成的化合物以 6.25 μg/mL 的浓度针对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株进行筛选。化合物 4，即 7-oxo-2-(trifluoromethyl)-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[5,1-a]pyrimidine-6-羧酸被发现是一种非常有效的抑制剂，能够在 6.25 μg/mL 浓度下抑制 92% 的结核分枝杆菌 H37Rv 的生长。同时，它被证明对哺乳动物细胞无毒（在 VERO 细胞中 IC50 > 62.5 μg/mL）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800113