ent-6β-acetoxy-podocarpa-8,11,13-triene-16-nitrile | 106409-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ent-6β-acetoxy-podocarpa-8,11,13-triene-16-nitrile
• 英文别名: ent-6β-Acetoxy-podocarpa-8,11,13-trien-16-nitril；6β-Acetoxy-desoxypodocarponitril-enantiomer
• CAS: 106409-43-2；109932-12-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: PUQWOONZXKAVTL-RDGPPVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-6β-acetoxy-podocarpa-8,11,13-triene-16-nitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6β-Hydroxy-podocarponitril-enantiomer
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF DEHYDROABIETIC AND PODOCARPIC ACIDS

  摘要：

  本文介绍了芳香树脂酸系列中腈的锂铝氢化还原成醛亚胺的过程，以及产物转化为其他衍生物的方法。注意到腈的立体化学对还原速率的影响。指出了脱氢松香烷转化为脱氢产物的过程。讨论了白杉酸的脱羧-5,6-脱氢-7-酮衍生物及其光学对映体的合成。报道了白杉酸的5,6-脱氢衍生物的氢化立体化学。说明了7-酮基团对芳香树脂酸甲酯水解速率的影响。描绘了甲基白杉酸的6-溴-7-酮衍生物与碱反应的反应过程。

  DOI：

  10.1139/v63-284
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ent-6β-acetoxy-podocarpa-8,11,13-triene-16-nitrile
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF DEHYDROABIETIC AND PODOCARPIC ACIDS

  摘要：

  本文介绍了芳香树脂酸系列中腈的锂铝氢化还原成醛亚胺的过程，以及产物转化为其他衍生物的方法。注意到腈的立体化学对还原速率的影响。指出了脱氢松香烷转化为脱氢产物的过程。讨论了白杉酸的脱羧-5,6-脱氢-7-酮衍生物及其光学对映体的合成。报道了白杉酸的5,6-脱氢衍生物的氢化立体化学。说明了7-酮基团对芳香树脂酸甲酯水解速率的影响。描绘了甲基白杉酸的6-溴-7-酮衍生物与碱反应的反应过程。

  DOI：

  10.1139/v63-284

文献信息

• Partial Degradation and Reconstitution of Podocarpic Acid. A Novel Method of Hydrolysis of Highly Sterically Hindered Esters¹
  作者：Ernest Wenkert、B. G. Jackson

  DOI：10.1021/ja01534a055

  日期：1958.1