Acetic acid (1R,2R,5R,7R,8S,9R)-5-methyl-4-oxo-6,11,12-trioxa-3-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-8-yl ester | 148637-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,5R,7R,8S,9R)-5-methyl-4-oxo-6,11,12-trioxa-3-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-8-yl ester
• CAS: 148637-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆
• 分子量: 257.243
• InChiKey: YVZFVSIVAATUJR-YVNCZSHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,5R,7R,8S,9R)-5-methyl-4-oxo-6,11,12-trioxa-3-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-8-yl ester 在 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-amino-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranose 1',2-lactam 、 2-amino-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranose 1',2-lactam
  参考文献：
  名称：

  细菌孢子肽聚糖特征性的山mic酸δ-内酰胺结构及其4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）衍生物的合成和构象分析。

  摘要：

  通过还原1，6-脱水-2-叠氮基-4-O-苄基-2-脱氧-来制备1，6-脱水-4-O-苄基-β-村酸1'，2-内酰胺（2）。 3-O-[（R）-1-甲氧基羰基乙基]-β-D-吡喃葡萄糖（1），然后环化。2（-> 3）的脱苄基作用和HO-4与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯的糖基化反应提供了75％的β-（ 1→4）连接的二糖衍生物（7）。从7中除去Phth基团，然后进行乙酰化和O-脱乙酰化，生成4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-氨基-1,6-脱水3-O- [（R）-1-羧基乙基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖1'，2-内酰胺（10）在3和3的4-乙酸酯（4）中1,6-脱水环的乙酰化'10'的'，4'，6'-三乙酸酯（9），将产物5和11皂化 得到2-氨基-3-O-[（R）-1-羧乙基] -2-脱氧-D-吡喃葡萄糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80101-j
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 硼酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R,5R,7R,8S,9R)-5-methyl-4-oxo-6,11,12-trioxa-3-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  细菌孢子肽聚糖特征性的山mic酸δ-内酰胺结构及其4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）衍生物的合成和构象分析。

  摘要：

  通过还原1，6-脱水-2-叠氮基-4-O-苄基-2-脱氧-来制备1，6-脱水-4-O-苄基-β-村酸1'，2-内酰胺（2）。 3-O-[（R）-1-甲氧基羰基乙基]-β-D-吡喃葡萄糖（1），然后环化。2（-> 3）的脱苄基作用和HO-4与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯的糖基化反应提供了75％的β-（ 1→4）连接的二糖衍生物（7）。从7中除去Phth基团，然后进行乙酰化和O-脱乙酰化，生成4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-氨基-1,6-脱水3-O- [（R）-1-羧基乙基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖1'，2-内酰胺（10）在3和3的4-乙酸酯（4）中1,6-脱水环的乙酰化'10'的'，4'，6'-三乙酸酯（9），将产物5和11皂化 得到2-氨基-3-O-[（R）-1-羧乙基] -2-脱氧-D-吡喃葡萄糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80101-j