2,4-dinitro-1-(pent-4-en-2-yl)benzene | 1000412-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-1-(pent-4-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 2,4-Dinitro-1-pent-4-en-2-ylbenzene；2,4-dinitro-1-pent-4-en-2-ylbenzene
• CAS: 1000412-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: XLLVLHFJCLQISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-enyl 2-(2,4-dinitrophenyl)propanoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到2,4-dinitro-1-(pent-4-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化硝基苯乙酸酯的 sp3−sp3 脱羧偶联

  摘要：

  硝基苯乙酸的烯丙酯容易发生钯催化的脱羧偶联。单硝基芳烃和二硝基芳烃底物都能产生高产率的偶联产物。此外，反应速率表明脱羧是限速的，并且空间上不利于获得脱羧反应构象的底物是不可行的。最后，将产物硝基芳烃还原成相应的苯胺，可以得到多种杂环，包括喹啉和二氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/ja077070r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative sp³−sp³ Coupling of Nitrobenzene Acetic Esters
  作者：Shelli R. Waetzig、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja077070r

  日期：2007.12.1

  Allylic esters of nitrobenzene acetic acids undergo facile palladium-catalyzed decarboxylative coupling. Both mono- and dinitroarene substrates give high yields of the coupled products. Moreover, the rates of the reactions suggest that decarboxylation is rate-limiting and substrates that sterically disfavor attainment of the reactive conformation for decarboxylation are not viable. Finally, reduction

  硝基苯乙酸的烯丙酯容易发生钯催化的脱羧偶联。单硝基芳烃和二硝基芳烃底物都能产生高产率的偶联产物。此外，反应速率表明脱羧是限速的，并且空间上不利于获得脱羧反应构象的底物是不可行的。最后，将产物硝基芳烃还原成相应的苯胺，可以得到多种杂环，包括喹啉和二氢喹诺酮。