(3-bromopropyl-3,3-d₂)benzene | 21895-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromopropyl-3,3-d₂)benzene
• 英文别名: 1,1-Dideutero-3-phenylpropylbromid；<α-D2>-γ-Phenylpropylbromid；markiertes γ-Phenylpropylbromid；1,1-Dideutero-3-phenyl-1-propylbromid；1-Brom-1,1-dideutero-3-phenylpropan；(3-bromo-3,3-dideuteriopropyl)benzene
• CAS: 21895-06-7
• 化学式: C₉H₁₁Br
• 分子量: 201.074
• InChiKey: XMZQWZJMTBCUFT-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromopropyl-3,3-d₂)benzene 生成 1,6-Diphenyl-<3,3,4,4-D4>hexan
  参考文献：
  名称：

  Kuck,D.; Gruetzmacher,H.-F., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1979, vol. 34, p. 1750 - 1764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dideuterio-propyl)-benzene 在 三溴化磷 作用下， 生成 (3-bromopropyl-3,3-d₂)benzene
  参考文献：
  名称：

  溶液中光化学反应的机理：LXXX。格氏化合物的光解脱氢

  摘要：

  碳-镁键是在254 nm处消光系数为≈≈1000 1 mol -1 cm -1的发色团。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89484-x

文献信息

• Vicinal Diboration of Alkyl Bromides via Tandem Catalysis
  作者：Xiao-Xu Wang、Lei Li、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01481

  日期：2019.6.7

  Vicinal diboration of alkyl bromides via tandem catalysis is reported. The reported reaction exhibits a broad substrate scope, good functional group compatibility, and regioselectivity. Moreover, it shows good practicality due to the easy accessibility of alkyl bromides in combination with diverse transformations of diboronates. Mechanism study indicates that terminal alkenes are generated selectively

  报道了通过串联催化的烷基溴的邻位二硼化。报告的反应显示出较宽的底物范围，良好的官能团相容性和区域选择性。此外，由于烷基溴的容易获得以及与二硼酸酯的各种转化相结合，它显示出良好的实用性。机理研究表明，末端镍是通过镍催化的烷基溴的脱卤化氢，然后通过碱/ MeOH促进的硼化过程选择性生成的，从而提供1,2-硼化产物。
• Constituents of cigarette smoke. Part X. Evidence for 1,5-hydrogen transfer in the formation of non-conjugated isoprenoid polyolefins during pyrolysis
  作者：D. L. Dare、I. D. Entwistle、R. A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/j39680000977

  日期：——

  major group of compounds present in cigarette smoke condensate are the polyolefins (I) which are not present in fresh or cured tobacco leaf. Studies on deuterium-labelled model olefins have provided evidence for specific 1,2- and 1,5-migrations of hydrogen at temperatures in the range 300–400° and suggest the role of a similar mechanism in the formation of the polyolefins (I).

  香烟烟雾冷凝物中存在的主要化合物是在新鲜或固化的烟叶中不存在的聚烯烃（I）。氘标记的模型烯烃的研究为在300-400°C的温度下氢的特定1,2-和1,5-迁移提供了证据，并暗示了类似机理在聚烯烃形成中的作用（I） 。
• Nickel-catalyzed migratory alkyl–alkyl cross-coupling reaction
  作者：Yangyang Li、Yuqiang Li、Long Peng、Dong Wu、Lei Zhu、Guoyin Yin

  DOI：10.1039/d0sc03217d

  日期：——

  The selective cross-coupling of activated electrophiles with unactivated ones has been regarded as a challenging task in cross-electrophile couplings. Herein we describe a migratory cross-coupling strategy, which can overcome this obstacle to access the desired cross-coupling products. Accordingly, a selective migratory cross-coupling of two alkyl electrophiles has been accomplished by nickel catalysis

  活化亲电试剂与未活化亲电试剂的选择性交叉偶联已被认为是交叉亲电偶联中的挑战性任务。在这里，我们描述了一种迁移交叉耦合策略，该策略可以克服这一障碍，以获取所需的交叉耦合产品。因此，通过镍催化已经实现了两个烷基亲电体的选择性迁移交叉偶联。值得注意的是，这种烷基-烷基交叉偶联反应提供了一个平台，可从1°和2°碳偶联伙伴制备2°–2°碳-碳键。初步的机理研究表明，在该反应中两个卤代烷都发生链走，因此提出了涉及两个烷基镍（II）物种的关键步骤的催化循环。