1-phenyl-2-tosyl-2,3-dihydroisoindole | 1373312-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-tosyl-2,3-dihydroisoindole
• CAS: 1373312-26-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: WLGYCYUGKUGYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 16.08h， 以49%的产率得到1-phenyl-2-tosyl-2,3-dihydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯甲酰胺直接加成亚胺合成支化胺

  摘要：

  已经开发了铑催化苯甲酰胺 C-H 键加成到一系列芳族N-磺酰基醛亚胺的方法，并具有高官能团兼容性。异吲哚啉和异吲哚酮骨架的制备也证明了所得支化胺产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol300723x

文献信息

• Cu‐Catalyzed Desulfonylative Amination of Benzhydryl Sulfones
  作者：Masakazu Nambo、Yasuyo Tahara、Jacky C.‐H. Yim、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/chem.201805638

  日期：2019.2.6

  benzhydryl amines from the reaction of readily available sulfone derivatives with amines is described. The Cu‐catalyzed desulfonylative amination not only provides structurally diverse benzhydryl amines in good yields, but is also applicable to iterative and intramolecular aminations. Control experiments suggested that the formation of a Cu‐carbene intermediate generated from the sulfone substrate,

  描述了一种由易得的砜衍生物与胺反应合成二苯甲基胺的新方法。铜催化的脱磺酰基胺化反应不仅以高收率提供结构多样的二苯甲基胺，而且还适用于迭代和分子内胺化反应。对照实验表明，从砜底物生成的铜卡宾中间体的形成，代表了去磺酰基化转化的新途径。
• Electrochemical-Oxidation-Induced Site-Selective Intramolecular C(sp³)–H Amination
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Lei Nie、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b02847

  日期：2018.10.5

  The cross-coupling of C(sp3)–H and N–H represents one of the most straightforward approaches to construct saturated nitrogen-containing compounds. The additional oxidants or halogenated reagents are generally required in such processes. Herein, we developed an electrochemical oxidative intramolecular C(sp3)–H amination of amides by employing a carbon rod anode and a platinum plate cathode in an undivided

  C（sp 3）–H和N–H的交叉偶联代表构造饱和含氮化合物的最直接方法之一。在这种方法中通常需要额外的氧化剂或卤化试剂。在这里，我们通过在恒定电流电解条件下在未分隔的电池中使用碳棒阳极和铂板阴极，开发了酰胺的电化学氧化分子内C（sp 3）-H胺化反应。乙酸四丁铵不仅用作电解质，而且还可以与酰胺形成分子间的氢键并促进N–H键的裂解。额外的氧化剂和氮在该方法中可以省去卤化步骤。可以实现多种苄基和未活化的叔，仲，伯C（sp 3）–H氨基化反应，且收率很高。
• Iodine-Mediated δ-Amination of sp³ C–H Bonds
  作者：Wenjun Ye、Hanyu Xiong、Manman Wang、Junbiao Chang、Wenquan Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02901

  日期：2024.3.1

  We present a direct δ-amination reaction of sp3 C–H bonds, employing molecular iodine (I2) as the sole oxidant under transition-metal-free conditions. This remote C–H functionalization approach is operationally simple and provides facile, efficient access to pyrrolidines and related heterocyclic derivatives from readily accessible substrates.

  我们提出了 sp 3 C-H 键的直接 δ-胺化反应，在无过渡金属的条件下使用分子碘 (I 2 ) 作为唯一的氧化剂。这种远程C-H官能化方法操作简单，并且可以从易于接近的底物中轻松、有效地获取吡咯烷和相关杂环衍生物。