| 1443156-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• CAS: 1443156-64-6
• 化学式: C₉H₆BrFO
• 分子量: 229.048
• InChiKey: OGKYWHDDPMLOEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 gold(I) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化顺序脱水环化/炔基二烯醇的分子间[4 + 2]环加成到活化的炔烃/烯烃上：取代降冰片二烯/降冰片烯的便捷途径†

  摘要：

  描述了通过金催化炔基二烯醇的脱水环化反应，然后在原位生成的环戊二烯和活化的炔烃/烯烃进行分子间[4 + 2]环加成反应，一锅法合成高度取代的降冰片二烯/降冰片烯。前体炔基二烯醇是通过3-溴烯的顺序Sonogashira交叉偶联，炔烃加成和还原而获得的。在所有情况下，烯类和多取代的降冰片二烯的产率都很好。

  DOI：

  10.1039/c5ob01458a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡宾介导的炔基迁移环化构建[2,5]-呋喃甲烷

  摘要：

  杂音广泛存在于天然产物和药物分子中。在此，开发了一种构建具有不同环类型和环尺寸的 [2,5]-呋喃甲烷的有效方法。该方法是通过分子内卡宾介导的炔基迁移和串联环化策略，使用不含呋喃的前体进行的。此外，产物通过氧化偶联可得到一系列四呋喃结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03185

文献信息

• Divergent NHC-Catalyzed Oxidative Transformations of 3-Bromoenal: Selective Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Chiral Dihydropyranones
  作者：Gang Wang、Xia Chen、Gaohan Miao、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo400950j

  日期：2013.6.21

  A selective synthesis of either 2H-pyran-2-ones (4) or chiral dihydropyranones (6) from the same substrates of 3-bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds upon oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is presented. It is shown that the oxidative transformation of 3-bromoenals under NHC catalyst can be well controlled to proceed through two pathways, i.e., elimination of reducible β-bromide or by an

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。
• Enantioselective Synthesis of Spiro[indoline-3,2′-pyrroles] through N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Formal [3+2] Annulation
  作者：Chengyuan Wang、Shiya Zhu、Guanjun Wang、Zhuopeng Li、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1002/ejoc.201600958

  日期：2016.12

  An N-heterocyclic-carbene-catalyzed asymmetric formal [3+2] annulation reaction of isatin N-Boc ketimines (Boc = tert-butyloxycarbonyl) and 3-bromoenals was developed for the construction of spiro[indoline-3,2′-pyrrole] derivatives with one quaternary chiral center in good yields (up to 81 % yield) with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee).

  开发了 N-杂环卡宾催化的靛红 N-Boc 酮亚胺（Boc = 叔丁氧羰基）和 3-溴烯醛的不对称形式 [3+2] 环化反应，用于构建螺[indoline-3,2'-pyrrole ] 具有一个四元手性中心的衍生物，产率高（产率高达 81%），具有出色的对映选择性（高达 99% ee）。
• A metal-free cascade reaction of β-halo-α,β-unsaturated aldehydes and 1,4-dithiane-2,5-diols: synthesis of polycyclic 2-formylthiophenes
  作者：Limi Goswami、Kashmiri Neog、Kumud Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c7ob01641g

  日期：——

  A metal-free cascade reaction strategy has been developed for the synthesis of novel polycyclic 2-formylthiophenes from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes and 1,4-dithiane-2,5-diol. Recyclable polymer supported organic base was used to perform the reaction process. This synthetic protocol was applied to synthesize several novel polycyclic thiophenes including steroidal D-ring annelated thiophene. Our

  已经开发了一种无金属级联反应策略，用于从β-卤代-α，β-不饱和醛和1,4-二噻吩-2,5-二醇合成新型多环2-甲酰基噻吩。使用可回收的聚合物负载的有机碱进行反应过程。该合成方案用于合成几种新型多环噻吩，包括甾体D环退火的噻吩。我们的合成策略可提供高产率的噻吩，避免繁琐的后处理程序并最大程度地减少废物的形成。
• Chiral Spirooxindole–Butenolide Synthesis through Asymmetric N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal (3 + 2) Annulation of 3-Bromoenals and Isatins
  作者：Chenguang Zheng、Weijun Yao、Yucheng Zhang、Cheng Ma

  DOI：10.1021/ol502365r

  日期：2014.10.3

  By using an N-heterocyclic carbene catalyst bearing a hydroxyl moiety, the asymmetric formal (3 + 2) cyclization of aryl 3-bromoenals and isatins was achieved to produce a series of chiral spirooxindole–butenolides including an alkenyl-substituted compound, which underwent benzannulations with benzynes to form intriguing spirocyclic scaffolds.

  通过使用带有羟基部分的N-杂环卡宾催化剂，芳基3-溴烯醛和isatins的不对称形式（3 + 2）环化反应产生了一系列手性螺环吲哚-丁烯内酯，其中包括被烯基取代的烯基取代化合物。与苯并炔形成有趣的螺环骨架。
• De Novo Synthesis of α‐Oligo(arylfuran)s and Its Application in OLED as Hole‐Transporting Material
  作者：Zhuwen Wei、Yang Chen、Jianghui Wang、Tao Yang、Zujin Zhao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/chem.202203444

  日期：2023.3.13

  into each of the furan units, are rapidly and efficiently synthesized by de novo metal-free synthesis of α-bi(arylfuran) monomers. The characterization of α-oligo(arylfuran)s demonstrates that photoelectric properties of coplanar α-oligo(arylfuran)s can be tuned through varying aryl groups with different electrical properties. These novel α-oligo(arylfuran)s have good hole transport capacity and can function

  低聚呋喃。通过从头无金属合成 α-双（芳基呋喃）单体，快速有效地合成了一系列共面聚芳基官能化 α-低聚呋喃，其中芳基被精确地引入到每个呋喃单元中。α-寡聚（芳基呋喃）的表征表明，共面 α-寡聚（芳基呋喃）的光电性质可以通过具有不同电学性质的芳基来调节。这些新型α-低聚（芳基呋喃）具有良好的空穴传输能力，可作为有机发光二极管中的空穴传输层，标志着α-低聚呋喃材料在OLED中的应用取得了重大突破。我们的研究结果为巧妙使用 α-低聚呋喃作为p用于 OLED 的 型有机半导体。