Ethyl 3-(3-chloro-4-methylphenyl)prop-2-ynoate | 1417460-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(3-chloro-4-methylphenyl)prop-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 3-(3-chloro-4-methylphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1417460-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: HNUYMDCONAHJCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(3-chloro-4-methylphenyl)prop-2-ynoate 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-(3-chloro-4-methylphenyl)-2,2-dihydroxy-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的异质金（I）催化的内部酰基炔烃的氧化：实际获得邻位三羰基的途径

  摘要：

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152953

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cascade Annulation To Construct Functionalized β‐ and γ‐Lactones in Ionic Liquids
  作者：Jianxiao Li、Wanfei Yang、Shaorong Yang、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Yadong Sun、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201403341

  日期：2014.7.7

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed, one‐pot, four‐step cascade annulation has been developed to afford functionalized β‐ and γ‐lactones in moderate to good yields with high regio‐ and diastereoselectivities in ionic liquids. The employment of ionic liquids under mild reaction conditions makes this transformation green and practical. Especially, this reaction provided a novel and convenient

  已经开发出了一种高效，温和的钯催化，一锅，四步级联反应，以中等至良好的产率提供官能化的β-和γ-内酯，并在离子液体中具有较高的区域选择性和非对映选择性。在温和的反应条件下使用离子液体使这种转化绿色而实用。特别是，该反应为构建天然存在的生物活性β-和γ-内酯提供了一种新颖便捷的方法。
• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。