Trichloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-6-bromo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 95504-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trichloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-6-bromo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 95504-09-9
• 化学式: C₂₅H₂₆BrCl₃O₆
• 分子量: 608.741
• InChiKey: QJUABHQZZMQHFI-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trichloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-6-bromo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 、 3-O-Acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranose 在 4 A molecular sieve 、 silver zeolite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-O-acetyl-4-O-(4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-trichloroacetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 3-O-acetyl-4-O-(4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-trichloroacetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Boeckel, C. A. A. van; Beetz, T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 6, p. 171 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent effects on carbohydrate coupling reactions promoted by insoluble silver salts
  作者：C.A.A. Van Boeckel、T. Beetz、S.F. Van Aelst

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85091-7

  日期：1984.1

  reactions were performed in the α-D-glucopyranosyl bromide series (i.e. compounds 1 a–c, 2 a, b, 3 and 4) and the α-D-mannopyranosyl bromide series (i.e. compounds 7 a–c, 8 a, b, 9) with aglycons 5 or 10 in the presence of insoluble silver salt promotors. (i.e. silver silicate and silver zeolite). The insoluble silver salt promotes the formation of the β-glycosidic linkage, while a non-participating group

  偶联反应以α-D-吡喃葡萄糖基溴化物系列（即化合物1a–c，2a，b，3和4）和α-D-甘露吡喃糖基溴化物系列（即化合物7a–c，8a， b，9）在不溶性银盐促进剂存在下，用糖苷配基5或10。（即硅酸银和银沸石）。不溶性银盐促进β-糖苷键的形成，而在糖蛋白的C-2上存在不参与的基团。发现在两个系列的4-O-酰基官能团相对于4-O-烷基官能团增加了糖苷键形成的β/α比率，而3-O和6-O-酰基官能团降低了该比率。我们假设感应效应是由3-O取代基所产生的影响的原因，但是键合相互作用对于4-O和6-O取代基所产生的作用是必不可少的。