2-(4-chlorophenyl)-4-(4-methyl-1-phenylpenta-1,2-dienyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5-one | 106986-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-(4-methyl-1-phenylpenta-1,2-dienyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 106986-00-9；106986-01-0
• 化学式: C₂₇H₂₂ClNO₂
• 分子量: 427.93
• InChiKey: VEPNZMNGCPBEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-(4-methyl-1-phenylpenta-1,2-dienyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5-one 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-[(3R)-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  FISCHER, J.;KILPERT, C.;KLEIN, U.;STEGLICH, W., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 7, 2063-2074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-[(3R)-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl]oxy-4-phenyl-1,3-oxazole 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-(4-methyl-1-phenylpenta-1,2-dienyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  FISCHER, J.;KILPERT, C.;KLEIN, U.;STEGLICH, W., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 7, 2063-2074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of [3.3]-sismatropic rearrangements in the oxazole series
  作者：Janos Fischer、Claus Kilpert、Ulrich Klein、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87623-7

  日期：1986.1

  The transfer of chirality from optically active propargyl and cinnamyl N-acyl-C-phenylglycinates to α-branched ketones may be achieved by sigmatropic rearrangements of oxazole Intermediates followed by catalytic hydrogenation of the resulting 3-oxazolinones and subsequent reductive ring cleavage. From ()-4-phenyl-3-buten-1-ol both enantiomers of 1,4-diphenyl-2-methylbutan-1-one (6) could be obtained

  手性从旋光的炔丙基和肉桂酰基的N-酰基-C-苯基甘氨酸酯向α-支化酮的转移可以通过恶唑中间体的σ重排，然后将所得的3-恶唑啉酮催化加氢并随后进行还原性环裂解来实现。由（）-4-苯基-3-丁烯-1-醇可通过在（）-或（）-非对映异构体前面开始获得1,4-二苯基-2-甲基丁丹-1-酮的两种对映体（6）酒精。